芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸 | 511272-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸
• 中文别名: Fmoc-(R)-3-氨基-3(2-萘酚基)丙酸
• 英文名称: (R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: FMOC-Nal；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 511272-48-3
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: WMWTTXWFWZKELH-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(2S)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Somatostatin agonists

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的环肽：X-A1-cyclo（D-Cys-A3-A4-Lys-A6-A7）-A8-Y或其药学上可接受的盐。这些肽选择性地结合到生长抑素亚型受体类型5，并从生长抑素亚型受体引起激动剂效应。这些肽可用于治疗多种疾病，包括库欣综合症、促性腺激素瘤、甲状旁腺功能亢进症、帕盖特病、VIP瘤、内生胰岛瘤、高胰岛素血症、胃泌素瘤、佐林格-埃利森综合症、与艾滋病及其他疾病相关的高分泌性腹泻、肠易激综合症、胰腺炎、克罗恩病、系统性硬化症、甲状腺癌、银屑病、低血压、惊恐发作、硬皮病、小肠梗阻、胃食管反流、十二指肠胃反流、格雷夫斯病、多囊卵巢症、上消化道出血、胰腺假囊肿、胰腺腹水、白血病、脑膜瘤、癌症恶病质、嗜铬细胞瘤、再狭窄、肝癌、肺癌、黑色素瘤、抑制实体瘤的加速生长、减轻体重、治疗胰岛素抵抗、X综合症、延长胰岛细胞的存活、纤维化、高脂血症、高淀粉酶血症、高催乳素血症和催乳素血症。

  公开号：

  US06864234B1
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰胺 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  催化不对称三元胺的合成

  摘要：

  要使事情顺利进行，需要三个步骤：使用新的手性二磺酰亚胺催化剂开发了醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的第一个直接不对称三组分反应，导致对映体富集的烯丙基胺。该方法使用容易获得，廉价且无毒的起始原料，并且适用于芳族和脂族醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201209776

文献信息

• Catalytic Asymmetric Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Shikha Gandhi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209776

  日期：2013.2.25

  It takes three to make things go right: The first direct asymmetric three‐component reaction of aldehydes, carbamates, and allyltrimethylsilane leading to enantioenriched homoallylic amines has been developed using a new chiral disulfonimide catalyst (see scheme). The method employs readily available, inexpensive, and nontoxic starting materials and is applicable to both aromatic and aliphatic aldehydes

  要使事情顺利进行，需要三个步骤：使用新的手性二磺酰亚胺催化剂开发了醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的第一个直接不对称三组分反应，导致对映体富集的烯丙基胺。该方法使用容易获得，廉价且无毒的起始原料，并且适用于芳族和脂族醛。
• Somatostatin agonists
  申请人：Sadat-Aalaee Dean

  公开号：US06864234B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  The present invention is directed to cyclic peptides of formula (I): X-A 1 -cyclo(D-Cys-A 3 -A 4 -Lys-A 6 -A 7 )-A 8 -Y, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The peptides bind selectively to the somatostatin subtype receptor type-5 and elicit an agonist effect from the somatostatin subtype receptors. The peptides are useful for treating a variety of diseases, including Cushings Syndrome, gonadotropinoma, hyperparathyroidism, Paget's disease, VIPoma, nesidioblastosis, hyperinsulinism, gastrinoma, Zollinger-Ellison Syndrome, hypersecretory diarrhea related to AIDS and other conditions, irritable bowel syndrome, pancreatitis, Crohn's Disease, systemic sclerosis, thyroid cancer, psoriasis, hypotension, panic attacks, sclerodoma, small bowel obstruction, gastroesophageal reflux, duodenogastric reflux, Graves' Disease, polycystic ovary disease, upper gastrointestinal bleeding, pancreatic pseudocysts, pancreatic ascites, leukemia, meningioma, cancer cachexia, acromegaly, restenosis, hepatoma, lung cancer, melanoma, inhibiting the accelerated growth of a solid tumor, decreasing body weight, treating insulin resistance, Syndrome X, prolonging the survival of pancreatic cells, fibrosis, hyperlipidemia, hyperamylinemia, hyperprolactinemia and prolactinemia.

  本发明涉及公式（I）的环肽：X-A1-cyclo（D-Cys-A3-A4-Lys-A6-A7）-A8-Y或其药学上可接受的盐。这些肽选择性地结合到生长抑素亚型受体类型5，并从生长抑素亚型受体引起激动剂效应。这些肽可用于治疗多种疾病，包括库欣综合症、促性腺激素瘤、甲状旁腺功能亢进症、帕盖特病、VIP瘤、内生胰岛瘤、高胰岛素血症、胃泌素瘤、佐林格-埃利森综合症、与艾滋病及其他疾病相关的高分泌性腹泻、肠易激综合症、胰腺炎、克罗恩病、系统性硬化症、甲状腺癌、银屑病、低血压、惊恐发作、硬皮病、小肠梗阻、胃食管反流、十二指肠胃反流、格雷夫斯病、多囊卵巢症、上消化道出血、胰腺假囊肿、胰腺腹水、白血病、脑膜瘤、癌症恶病质、嗜铬细胞瘤、再狭窄、肝癌、肺癌、黑色素瘤、抑制实体瘤的加速生长、减轻体重、治疗胰岛素抵抗、X综合症、延长胰岛细胞的存活、纤维化、高脂血症、高淀粉酶血症、高催乳素血症和催乳素血症。