2-(3-Bromo-propyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester | 654673-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-Bromo-propyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl (3-bromopropyl)(2,2-dimethoxyethyl)propanedioate；diethyl 2-(3-bromopropyl)-2-(2,2-dimethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 654673-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₆
• 分子量: 369.253
• InChiKey: PDJSGKBIJCJOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-propyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到diethyl (3-bromopropyl)(2-oxoethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称分子内α-烷基化

  摘要：

  通用催化不对称醛α-烷基化反应的发展构成了有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告了第一个成功的解决方法：(S)-α-甲基脯氨酸以优异的产率和对映选择性催化各种卤代醛分子内烷基化为相应的甲酰基环戊烷、-环丙烷或-吡咯烷。最显着的是，外消旋化、醛醇化或催化剂烷基化没有发生任何显着的程度，进一步说明了烯胺催化的能力、温和性和高度选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0392566
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)malonate 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到2-(3-Bromo-propyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称分子内α-烷基化

  摘要：

  通用催化不对称醛α-烷基化反应的发展构成了有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告了第一个成功的解决方法：(S)-α-甲基脯氨酸以优异的产率和对映选择性催化各种卤代醛分子内烷基化为相应的甲酰基环戊烷、-环丙烷或-吡咯烷。最显着的是，外消旋化、醛醇化或催化剂烷基化没有发生任何显着的程度，进一步说明了烯胺催化的能力、温和性和高度选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0392566

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Nicola Vignola、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja0392566

  日期：2004.1.1

  The development of a general catalytic asymmetric aldehyde alpha-alkylation reaction constitutes a major challenge in organic synthesis. Here, we report the first and successful approach toward its solution: (S)-alpha-methyl proline catalyzes the intramolecular alkylation of various halo aldehydes to the corresponding formyl cyclopentanes, -cyclopropanes, or -pyrrolidines in excellent yields and enantioselectivities

  通用催化不对称醛α-烷基化反应的发展构成了有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告了第一个成功的解决方法：(S)-α-甲基脯氨酸以优异的产率和对映选择性催化各种卤代醛分子内烷基化为相应的甲酰基环戊烷、-环丙烷或-吡咯烷。最显着的是，外消旋化、醛醇化或催化剂烷基化没有发生任何显着的程度，进一步说明了烯胺催化的能力、温和性和高度选择性。