tert-butyl (2S,5S)-5-methylprolinate | 599191-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-5-methylprolinate
• 英文别名: (2S,5S)-tert-butyl 5-methylprolinate；tert-butyl (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 599191-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WFOKGSGEJVJMFD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-5-methylprolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-取代顺式-(2S,5S)-和反式-(2S,5R)-5-烷基吡咯烷作为吲哚里西啶和吡咯里西啶支架的新非对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯 cis-2,5-二取代吡咯烷作为吲哚里西啶或吡咯里西啶支架的新的短立体选择性路线。该方法使用 (S)-焦谷氨酸作为手性原料，基于烷基苯砜碳负离子对 N-保护的 γ-内酰胺开环，然后对烷基 γ-氨基酮进行脱磺酰化和还原胺化。非对映选择性取决于起始 γ-内酰胺的取代基和苯砜的烷基。在 5-烷基脯氨酸叔丁酯的形成过程中观察到总顺式非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300393
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯 在 palladium dihydroxide sodium amalgam 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -72.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-5-methylprolinate
  参考文献：
  名称：

  2-取代顺式-(2S,5S)-和反式-(2S,5R)-5-烷基吡咯烷作为吲哚里西啶和吡咯里西啶支架的新非对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯 cis-2,5-二取代吡咯烷作为吲哚里西啶或吡咯里西啶支架的新的短立体选择性路线。该方法使用 (S)-焦谷氨酸作为手性原料，基于烷基苯砜碳负离子对 N-保护的 γ-内酰胺开环，然后对烷基 γ-氨基酮进行脱磺酰化和还原胺化。非对映选择性取决于起始 γ-内酰胺的取代基和苯砜的烷基。在 5-烷基脯氨酸叔丁酯的形成过程中观察到总顺式非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300393

文献信息

• Ring-opening of N-alkoxycarbonyl γ-lactams with lithium methylphenylsulphone: application to the synthesis of cis 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Antonio J. Mota、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02839-3

  日期：2003.2

  The ring-opening of N-alkoxycarbonyl gamma-lactams with lithium methylphenyl sulphone was studied and applied to the synthesis of enantiopure cis 2,5-disubstituted pyrrolidines (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters
  作者：Barry Lygo、Christopher Beynon、Michael C. McLeod、Claude-Eric Roy、Charles E. Wade

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.075

  日期：2010.11

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.