methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-α-L-galactopyranoside | 123076-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2-ethoxy-6-methoxy-2,4-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；(3aR,4S,6R,7S,7aS)-2-ethoxy-6-methoxy-2,4-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 123076-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: QYDKEJBMQQAXDZ-IBZPASMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-α-L-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 10-camphorsulfoic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-α-L-galactopyranoside 、 methyl 6-deoxy-3,4-O-(1-ethoxyetylidene)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素支链霉素的 O-氨基甲酰基糖成分支链淀粉的合成

  摘要：

  直链淀粉的首次合成是一种强效广谱抗生素支链霉素的O-氨基甲酰基吡喃糖成分，已从 L-岩藻糖分 8 个步骤完成。关键的转化包括通过氧化/还原序列在 L-岩藻糖衍生物的 C 2 不对称中心进行立体化学反转，通过酸促进的环状原酸酯水解和四溴化钛区域选择性安装 3-乙酰氧基官能团。介导的倒数第二个糖苷中间体的水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153891

文献信息

• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1237-1241
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8
• Synthesis of amykitanose, an O-carbamoyl sugar component of the antibiotic amycolamicin
  作者：Yasuhiro Meguro、Yuka Taguchi、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153891

  日期：2022.6

  The first synthesis of amykitanose, an O-carbamoyl pyranose component of the potent broad-spectrum antibiotic amycolamicin, has been accomplished from l-fucose in eight steps. The key transformations involve a stereochemical inversion at the C2 asymmetric center of an l-fucose derivative via an oxidation/reduction sequence, a regioselective installation of the 3-acetoxy functionality by acid-promoted

  直链淀粉的首次合成是一种强效广谱抗生素支链霉素的O-氨基甲酰基吡喃糖成分，已从 L-岩藻糖分 8 个步骤完成。关键的转化包括通过氧化/还原序列在 L-岩藻糖衍生物的 C 2 不对称中心进行立体化学反转，通过酸促进的环状原酸酯水解和四溴化钛区域选择性安装 3-乙酰氧基官能团。介导的倒数第二个糖苷中间体的水解。