3',4',7-trihydroxyflavylium | 125109-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',7-trihydroxyflavylium
• 英文别名: 4-(7-Hydroxychromenylium-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 125109-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₁O₄
• 分子量: 255.25
• InChiKey: ZZWMISJIICBAOZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxyflavylium 在 β-环糊精 作用下， 生成 2,4-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium

  摘要：

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3nj00588g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chromene-2,7-diol 生成 3',4',7-trihydroxyflavylium
  参考文献：
  名称：

  Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium

  摘要：

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3nj00588g

文献信息

• Chemistry and Photochemistry of Anthocyanins and Related Compounds: A Thermodynamic and Kinetic Approach
  作者：Nuno Basílio、Fernando Pina

  DOI：10.3390/molecules21111502

  日期：——

  Anthocyanins are identified by the respective flavylium cation, which is only one species of a multistate of different molecules reversibly interconverted by external inputs such as pH, light and temperature. The flavylium cation (acidic form) is involved in an apparent acid-base reaction, where the basic species is the sum of quinoidal base, hemiketal and cis- and trans-chalcones, their relative fraction

  花青素通过各自的黄鎓阳离子来识别，黄鎓阳离子只是通过外部输入（例如 pH、光和温度）可逆地相互转化的不同分子的多态中的一种。黄鎓阳离子（酸性形式）参与明显的酸碱反应，其中碱性物质是醌型碱、半缩酮以及顺式和反式查耳酮的总和，它们的相对分数取决于黄鎓阳离子的取代模式。充分理解这个复杂的系统需要热力学和动力学方法。第一个步骤是绘制能级图，其中不同物种的相对位置表示为 pH 值的函数。另一方面，动力学方法允许测量可逆地互连多态物质的反应速率。动力学很大程度上取决于是否存在高顺反异构化势垒。在这项工作中，描述了获得能级图的程序以及两种情况（低或高异构化势垒）下多态的相互转化率。提出了这种方法的实际例子来说明该理论，并回顾了最近报道的基于主客体复合体的应用。
• Host-Guest Complexes of Flavylium Cations and Cucurbit[7]uril: The Influence of Flavylium Substituents on the Structure and Stability of the Complex
  作者：Nuno Basílio、Vesselin Petrov、Fernando Pina

  DOI：10.1002/cplu.201500304

  日期：2015.12

  The host-guest complexes formed from six differently substituted flavylium cations and cucurbit[7]uril (CB7) have been characterized by UV/Vis absorption, fluorescence emission and 1 H NMR spectroscopy. It was observed that all flavylium cations form 1:1 inclusion complexes with association constants that depend on the nature and position of the substituents. The results indicate that CB7 displays

  由六种不同取代的黄酮阳离子和葫芦[7] uril（CB7）形成的主体-客体复合物已通过紫外/可见吸收，荧光发射和1 H NMR光谱进行了表征。观察到所有黄酮阳离子形成1：1的包合物，其缔合常数取决于取代基的性质和位置。结果表明，CB7对更多疏水性黄酮化合物和带有氨基取代基的化合物显示出更高的亲和力。1 H NMR光谱用于阐明复合物的结构。对于7-羟基黄酮和4-甲基-7-羟基黄酮，苯基（环B）包含在宿主的腔内，而苯并吡啶鎓基（环A和C）在外面，而在4'，7-二羟基黄酮和3'，4中'，
• Compositions comprenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172091A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de - 0,5 à -20. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau proche du bronzage naturel de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤病学组合物，其特征在于，它包含至少一种黄基鎓盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，但至少被一个羟基或烷氧基取代、以 2mg/cm2 的比率涂抹于浅色皮肤 30 分钟后，可使皮肤颜色变深的有效量，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为 - 0.5 至 -20。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用，接近皮肤的自然棕褐色。
• Compositions comprenant au moins un filre UV et un sel de Flavylium non substitué en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172092A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé capable de filtrer le rayonnement ultra violet et au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi le contenant. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤科组合物，其特征在于它们包含在一种化妆品可接受的支持物中，至少一种能够过滤紫外线辐射的化合物和至少一种黄烷基盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，并被至少一个羟基或烷氧基取代，该化合物可通过人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从含有该化合物的富集植物提取物中获得。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用。
• Composition contenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiée
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172093A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention a pour objet une émulsion cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comporte : au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse ; au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de -0,5 à -20. au moins une silicone organomodifiée. L'invention concerne également ses utilisations pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques pour la coloration de la peau.

  本发明的目的是一种化妆品或皮肤乳液，其特征在于它包括： 至少一种水相和 至少一种脂肪相 至少一种黄基鎓盐类化合物，在第 3 位上未被取代，并至少被一个羟基或烷氧基取代，该化合物由人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从富含该化合物的植物提取物中获得，其有效量使其在以 2 毫克/平方厘米的比率涂抹于白皙皮肤 30 分钟后，皮肤颜色变深，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为-0.5 至-20。 至少一种有机改性硅氧烷。 本发明还涉及其在制造用于着色皮肤的化妆品或皮肤病组合物中的用途。