6-(4-硝基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮 | 22114-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-硝基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(p-Nitro-phenyl)-6-phenyl-2-oxo-1.2-dihydro-pyrimidin；4-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one；6-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 22114-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: OJQCIEKKSDHPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-硝基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮 、 三氯氧磷 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEDOVA V. F.; MAMATYUK V. I.; CAMCOHOB V. A.; MAMAEV V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1977, HO 5, 678-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-(4-硝基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823410x12892364331296

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823410x12892364331296

文献信息

• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• Synthesis, fluorescence properties and Zn²⁺ recognition of 4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Li-ling Pang、Rui Ma、Cai-hui Yue

  DOI：10.3184/030823408x389958

  日期：2008.12

  4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-ones were synthesised via a three-component one-pot cyclocondensation of aromatic aldehyde, acetophenone and urea catalysed by 0.2 ml (0.024 mol%) of concentration HCI in ionic liquid [BMIM][BF₄]. The fluorescence properties of product and partial products’ efficient sensing of zinc ion were studied in detail. The structure of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one was confirmed by X-ray analysis.

  在离子液体[BMIM][BF4]中以 0.2 ml（0.024 mol%）浓度的 HCI 催化下，通过芳香醛、苯乙酮和脲的三组分一锅环缩合合成了 4-芳基-6-苯基嘧啶-2(1H)-酮。详细研究了产物和部分产物高效感应锌离子的荧光特性。X 射线分析证实了 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮的结构。
• Highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylethylenediaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid hydrogen sulfate as a dual-functional catalyst
  作者：Roghayyeh Khanivar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0075

  日期：2018.9.25

  Abstract The highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones via the one-pot multicomponent reaction of acetophenones with arylaldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of the ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate ([TMEDSA][HSO4]2) under solvent-free conditions has been described. The reaction

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。
• Synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one derivatives from benzyl halides and (1-bromoethyl)benzene under solvent-free conditions
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479757

  日期：2018.9.2

  Abstract A facile synthesis of a series of pyrimidinone derivatives from the reaction of benzyl halides, (1-bromoethyl)benzene and urea in the presence of pyridine N-oxide (PNO) under solvent-free conditions is described. This transformation presumeably occurs via oxidation/cross-aldol condensation/Michael addition/intra molecular cyclization, domino sequence, involving the formation of one C–C bond

  摘要 描述了在无溶剂条件下，在吡啶 N-氧化物 (PNO) 存在下，通过苄基卤化物、（1-溴乙基）苯和尿素的反应，轻松合成一系列嘧啶酮衍生物。这种转变可能通过氧化/交叉羟醛缩合/迈克尔加成/分子内环化、多米诺骨牌序列发生，涉及一步形成一个 C-C 键和两个 C-N 键。图形摘要 吡啶 N-氧化物 (PNO) 已被证明是一种高效且温和的试剂，可用于从各种苄基卤化物和 (1-溴乙基）苯分别代替苯甲醛和苯乙酮，反应时间短，收率高。