4-[Deuterio-(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate | 1206519-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Deuterio-(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: 4-[deuterio-(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate
• CAS: 1206519-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 251.287
• InChiKey: LHPAHMVXDZRBPO-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Deuterio-(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮 、 2-Deuterio-2-(4-methoxyphenyl)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子间和分子内动力学同位素效应进行氧化 C-H 裂解的机理分析

  摘要：

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.088
• 作为产物：
  描述：

  、 溶剂黄146 在 1-癸炔 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-[Deuterio-(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用分子间和分子内动力学同位素效应进行氧化 C-H 裂解的机理分析

  摘要：

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.088

文献信息

• Mechanistic analysis of oxidative C–H cleavages using inter- and intramolecular kinetic isotope effects
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.088

  日期：2009.12

  series of monodeuterated benzylic and allylic ethers were subjected to oxidative carbon–hydrogen bond cleavage to determine the impact of structural variation on intramolecular kinetic isotope effects in DDQ-mediated cyclization reactions. These values are compared to the corresponding intermolecular kinetic isotope effects that were accessed through subjecting mixtures of non-deuterated and dideuterated

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。