3-(1H-imidazol-1"-yl)propan-1'"-aminium 3'-(1H-imidazol-1'-yl)propylcarbamodithioate | 1358567-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1"-yl)propan-1'"-aminium 3'-(1H-imidazol-1'-yl)propylcarbamodithioate
• 英文别名: 3'''-(1H-imidazol-1''-yl)propan-1'''-aminium 3'-(1H-imidazol-1'-yl)propylcarbamodithioate；3-Imidazol-1-ylpropan-1-amine;3-imidazol-1-ylpropylcarbamodithioic acid；3-imidazol-1-ylpropan-1-amine;3-imidazol-1-ylpropylcarbamodithioic acid
• CAS: 1358567-69-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃*C₇H₁₁N₃S₂
• 分子量: 326.49
• InChiKey: RRZFGRRUEJHHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(3-氨基丙基)咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 以17%的产率得到3-(1H-imidazol-1"-yl)propan-1'"-aminium 3'-(1H-imidazol-1'-yl)propylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯在体内强烈抑制碳酸酐酶并显示抗青光眼作用

  摘要：

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。

  DOI：

  10.1021/jm300031j

文献信息

• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。