4-Phenyl-6-p-tolylpyrimidin-2(1H)-thion | 66443-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Phenyl-6-p-tolylpyrimidin-2(1H)-thion
• 英文别名: 4-phenyl-6-p-tolyl-1(3)H-pyrimidine-2-thione；6-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 66443-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: LTPRTVHZUSTPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-6-p-tolylpyrimidin-2(1H)-thion 、 sodium nitrite 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 105-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Phenyl-6-p-tolylpyrimidin-2(1H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Diaryl Pyrimidine Derivatives as Urease Inhibitors

  摘要：

  脲酶是一种二镍酶，负责将尿素水解为氨和二氧化碳。一系列细菌如幽门螺杆菌产生脲酶，以通过尿素水解释放氨并在酸性环境中生存。脲酶抑制剂通常被用作尿液分解细菌感染的医疗治疗的一部分。在本研究中，合成了一系列二芳基嘧啶衍生物（化合物6a-6i）作为脲酶抑制剂，研究了它们对菜豆脲酶的体外抑制活性，获得的IC50值显示出强效的脲酶抑制活性。合成化合物的细胞毒性活性在四条细胞系（HT-29、MCF-7、T47D和NIH3T3）上进行了评估。许多测试化合物未显示出显著的细胞毒性，化合物6d、6g和6i对这些细胞系未表现出任何细胞毒性活性。其中，化合物6d表现出最明显的脲酶抑制活性（IC50 = 780 ± 50 nM），其抑制效力比硫脲（IC50 = 22.01 ± 0.08 μM）高出28倍，比羟基脲（IC50 = 100.00 ± 0.08 μM）高出128倍，作为标准抑制剂。分子对接研究结果表明，化合物6b具有最佳结合能，并与脲酶的活性位点有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02582-6

文献信息

• Synthesis, Evaluation of Biological Activity, Docking and Molecular Dynamic Studies of Pyrimidine Derivatives
  作者：Shahin Boumi、Jafar Moghimirad、Massoud Amanlou、Seyed Nasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570178617999200706005824

  日期：2021.3

  inhibit colchicine binding site. In the current work, a series of pyrimidine derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their cytotoxic activities were evaluated and molecular docking studies were performed. Twenty compounds of pyrimidine were synthesized in 2 different groups. In the first group, 4,6-diaryl pyrimidine was connected to the third aryl group via thiomethylene spacer. In

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋
• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——