3-imino-1,4,2-dithiazole | 945720-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-imino-1,4,2-dithiazole
• 英文别名: 1,4,2-Dithiazol-3-amine；1,4,2-dithiazol-3-amine
• CAS: 945720-77-4
• 化学式: C₂H₄N₂S₂
• 分子量: 120.199
• InChiKey: DJLFWRVSHJCGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-1,4,2-dithiazole 、 5(4H)-噁唑酮,2-苯基-4-(苯基亚甲基)-,(E)- 反应 0.07h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲到双环支架：对二噻唑并嘧啶的高度区域选择性和立体选择性

  摘要：

  在3-芳基-1,4,2-二噻唑的微波活化的无溶剂迈克尔加成反应中向4-芳叉基5（4 H）-恶唑酮提供可分离的区域和非对映选择性加合物，将其进行环转化以生成目标二噻唑并嘧啶。备选地，将甲亚磺酰基甲基异硫脲类似的共轭加成至4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮非对映选择性地，得到迈克尔加合物，其进行环转化，然后通过与亚硫酰氯的脱氧脱甲基化进行杂环化，以产生相同的二噻唑并嘧啶区域和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.033
• 作为产物：
  描述：

  S-methanesulfinylmethyl-isothiourea 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-imino-1,4,2-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  硫脲到双环支架：对二噻唑并嘧啶的高度区域选择性和立体选择性

  摘要：

  在3-芳基-1,4,2-二噻唑的微波活化的无溶剂迈克尔加成反应中向4-芳叉基5（4 H）-恶唑酮提供可分离的区域和非对映选择性加合物，将其进行环转化以生成目标二噻唑并嘧啶。备选地，将甲亚磺酰基甲基异硫脲类似的共轭加成至4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮非对映选择性地，得到迈克尔加合物，其进行环转化，然后通过与亚硫酰氯的脱氧脱甲基化进行杂环化，以产生相同的二噻唑并嘧啶区域和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.033

文献信息

• Thiourea to Dithiazolopyrimidines: Highly Regio- and Stereoselective Synthetic Routes via Mercaptoacetylative Cyclization
  作者：Lal Yadav、Seema Yadav、Vijai Rai

  DOI：10.1055/s-2007-990892

  日期：2007.12

  The Michael addition of 3-imino-1,4,2-dithiazoles to 4-arylidene-1,3-oxathiolan-5-one afforded isolable adducts regio- and diastereoselectively, which underwent mercaptoacetylative annulation of the mercaptopyrimidine ring onto the dithiazole under solvent-free microwave irradiation conditions. Alternatively, similar conjugate addition of [(methylsulfinyl)methyl]isothioureas to 4-arylidene-1,3-oxathiolan-5-one diastereoselectively afforded Michael adducts that underwent mercaptoacetylative ring transformation followed by heterocyclization via deoxygenative demethyl­ation with thionyl chloride to yield the same products, 7-aryl- or 2,7-diaryl-6,7-dihydro-6-mercapto-5H-[1,4,2]dithiazolo[2,3-a]pyrimidin-5-ones, regio- and diastereoselectively.

  迈克尔加成反应将3-亚氨基-1,4,2-二噻唑与4-芳基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮反应，可得到具有区域和立体选择性可分离的加合物，在无溶剂微波辐射条件下，这些加合物与巯基嘧啶环发生巯基乙酰化环化反应，生成二噻唑。或者，类似共轭加成反应将[(甲基亚磺酰基)甲基]异硫脲与4-芳基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮反应，可得到具有立体选择性的迈克尔加成产物，这些产物发生巯基乙酰化环化反应，然后通过脱氧脱甲基与亚硫酰氯发生异环化反应，生成具有区域和立体选择性的相同产物，即7-芳基或2,7-二芳基-6,7-二氢-6-巯基-5H-[1,4,2]二噻唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮。