6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-腈 | 934290-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-腈
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 934290-68-3
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂
• 分子量: 210.158
• InChiKey: LHODSXHUFFSAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异恶唑硼酸频哪醇酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-腈
  参考文献：
  名称：

  在新型串联催化下高效构建各种3-氰基吲哚。

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。

  DOI：

  10.1039/d0cc05439a

文献信息

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。