3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one | 7466-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-phthalisoimid；3-(4-methoxy-phenylimino)-3H-isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-[(4-Methoxyphenyl)imino]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(4-methoxyphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 7466-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VAYDKYQRXSBABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  421.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• Synthesis, structure and reactions of the most twisted amide
  作者：Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov、Neil Feeder

  DOI：10.1039/b008270h

  日期：——

  ketone with a tertiary amino group directly attached to the carbonyl carbon. The amino group is basic (pKa ∼ 5.2) and nucleophilic, while the CO group reacts normally as a ketone, giving the corresponding twisted enamine with the methylene Wittig reagent and acetals under standard conditions. As expected, 7 is rapidly hydrolysed to the bicyclic amino acid 15, but, remarkably, hydrolysis is readily reversible

  详细报道了3,5,7-三甲基-1-氮杂三环[3.3.1.1 3,7 ] decan-2-one，7（“最扭曲的酰胺”）。其光谱性质清楚地表明7是酮 而不是 酰胺，尽管一个 酮 与一个 叔氨基 直接附于 羰碳。这氨基是基本的（对ķ一 〜5.2）和亲核，而C通常O基团发生反应的酮，给相应的扭曲 烯胺 与 亚甲基 维蒂希试剂 和 缩醛在标准条件下。如预期的那样，7被迅速水解为双环氨基酸 15，但值得注意的是水解 在弱酸性条件下易于逆转 甲醇 这 氨基酸 转换为扭曲 酰胺收率为80％。这环化 的 氨基酸 是非常有效的分子内反应： 胺亲核试剂估计为10 12 M：羧酸根阴离子因此可作为仲胺和叔胺基团的有效酰化剂。共轭酸的水合物，通常是高能中间体酰胺 水解，在稀酸水溶液中稳定，并作为结晶 盐酸盐。
• A new method for the synthesis of n-arylphthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78804-6

  日期：1991.6

  N-arylphthalisoimides have been synthesized in almost quantitative yields by the reaction, under very mild conditions, of 3,3-dichlorphthalide with aromatic amines.
• The cyclisation of substituted phthalanilic acids in acetic acid solution. A kinetic study of substituted N-phenylphthalimide formation
  作者：Christopher J. Perry、Zahida Parveen

  DOI：10.1039/b008399m

  日期：——

  One novel and ten known substituted 3′- and 4′-phthalanilic acids have been prepared. These have been cyclised to two novel and nine known substituted N-phenylphthalimides by heating with glacial acetic acid. Both phthalanilic acids and imides have been characterised in detail and spectroscopic data are given. The kinetics of cyclisation for phthalanilic acids has been examined in detail, and it has

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。