3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one | 7466-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-phthalisoimid；3-(4-methoxy-phenylimino)-3H-isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-[(4-Methoxyphenyl)imino]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(4-methoxyphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 7466-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VAYDKYQRXSBABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  421.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• Synthesis, structure and reactions of the most twisted amide
  作者：Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov、Neil Feeder

  DOI：10.1039/b008270h

  日期：——

  ketone with a tertiary amino group directly attached to the carbonyl carbon. The amino group is basic (pKa ∼ 5.2) and nucleophilic, while the CO group reacts normally as a ketone, giving the corresponding twisted enamine with the methylene Wittig reagent and acetals under standard conditions. As expected, 7 is rapidly hydrolysed to the bicyclic amino acid 15, but, remarkably, hydrolysis is readily reversible

  详细报道了3,5,7-三甲基-1-氮杂三环[3.3.1.1 3,7 ] decan-2-one，7（“最扭曲的酰胺”）。其光谱性质清楚地表明7是酮 而不是 酰胺，尽管一个 酮 与一个 叔氨基 直接附于 羰碳。这氨基是基本的（对ķ一 〜5.2）和亲核，而C通常O基团发生反应的酮，给相应的扭曲 烯胺 与 亚甲基 维蒂希试剂 和 缩醛在标准条件下。如预期的那样，7被迅速水解为双环氨基酸 15，但值得注意的是水解 在弱酸性条件下易于逆转 甲醇 这 氨基酸 转换为扭曲 酰胺收率为80％。这环化 的 氨基酸 是非常有效的分子内反应： 胺亲核试剂估计为10 12 M：羧酸根阴离子因此可作为仲胺和叔胺基团的有效酰化剂。共轭酸的水合物，通常是高能中间体酰胺 水解，在稀酸水溶液中稳定，并作为结晶 盐酸盐。
• A new method for the synthesis of n-arylphthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78804-6

  日期：1991.6

  N-arylphthalisoimides have been synthesized in almost quantitative yields by the reaction, under very mild conditions, of 3,3-dichlorphthalide with aromatic amines.