(Z)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 1235742-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1235742-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KSRXQTUOKDPJEB-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸联合催化Brassard's Diene与芳族醛的轻度和高度对映选择性乙烯基醇醛反应

  摘要：

  由（R）-1,1'-bi-2-萘酚[（R）-BINOL]，Ti（O- i -Pr）4，H 2 O和氯化锂生成的组合路易斯酸催化体系有效在温和条件下，催化Brassard's二烯与芳族醛的对映选择性乙烯基醇醛缩醛反应，可提供（Z）-δ-羟基-α，β-不饱和酯，收率高，对映选择性极好（90-99％ee）。基于一些控制实验，提出了路易斯酸-路易斯酸双功能工作模型用于催化过程。

  DOI：

  10.1021/jo100674f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1,3-diethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 lithium chloride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸联合催化Brassard's Diene与芳族醛的轻度和高度对映选择性乙烯基醇醛反应

  摘要：

  由（R）-1,1'-bi-2-萘酚[（R）-BINOL]，Ti（O- i -Pr）4，H 2 O和氯化锂生成的组合路易斯酸催化体系有效在温和条件下，催化Brassard's二烯与芳族醛的对映选择性乙烯基醇醛缩醛反应，可提供（Z）-δ-羟基-α，β-不饱和酯，收率高，对映选择性极好（90-99％ee）。基于一些控制实验，提出了路易斯酸-路易斯酸双功能工作模型用于催化过程。

  DOI：

  10.1021/jo100674f