(S)-2-Aminomethyl-butyric acid methyl ester | 537006-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Aminomethyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(aminomethyl)butanoate
• CAS: 537006-01-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: OITQFQBCFPRRFS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Aminomethyl-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(S)-3-amino-2-ethyl propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-ethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Aminomethyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d

文献信息

• [EN] POLO-LIKE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE TYPE POLO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009067547A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of the following formula are provided for use with kinases, wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供以下公式的化合物供激酶使用，其中变量如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• First Synthesis of a β²-Homoamino Acid by Enantioselective Catalysis
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol027252k

  日期：2003.1.1

  The enantioselective conjugate addition of diethylzinc to the activated nitroolefin methyl 3-nitropropenoate is efficiently catalyzed by copper(I) complexes with BINOL-based enantiopure phosphoramidite ligands. The nitroolefin moiety acts as the predominant Michael acceptor, giving rise to the unambiguous formation of 2-alkyl-3-nitro-propanoates. Moderate to excellent enantioselectivities and high

  铜（I）与基于BINOL的对映纯亚磷酰胺配体的铜（I）配合物可有效催化二乙基锌向活化的硝基烯烃3-硝基丙烯酸酯的对映选择性共轭加成反应。硝基烯烃部分充当主要的迈克尔受体，从而导致2-烷基-3-硝基-丙酸酯的明确形成。获得了中等至极好的对映选择性，并获得了高化学产率。该产物可以容易地转化为β（2）-高氨基酸。[反应-见文字]
• POLO-LIKE KINASE INHIBITORS
  申请人：Cao Sheldon X.

  公开号：US20090291938A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of the following formula are provided for use with kinases: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了以下公式的化合物，用于与激酶一起使用：其中变量的定义如下。还提供了包含这些化合物的制药组合物、工具包和制造物品；用于制造这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Stereoselective synthesis of β2-amino acids by Michael addition of diorgano zinc reagents to nitro acrylates
  作者：Uwe Eilitz、Frank Leßmann、Oliver Seidelmann、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00788-7

  日期：2003.1

  Phosphoramidite-derived copper(I) catalysts readily facilitate the enantioselective 1,4-addition of dialkyl zinc reagents to nitro acrylates. The resulting 2-substituted 3-nitro propionic acid esters can easily be transformed to beta(2)-amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。