2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose | 959411-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-β-D-allose；2-deoxy-β-D-allopyranose；2-deoxy-D-allose；(D)-2-deoxyallose；β-D-ribo-2-Desoxy-hexopyranose；β-D-ribo-2-deoxy-hexopyranose；2-Desoxy-D-arabino-hexopyranose；(2R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 959411-99-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PMMURAAUARKVCB-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-deoxy-α-D-allopyranose 、 2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative [1,2] -Hydride移位重排在核苷和糖化学：类比与核糖核苷酸的脱氧的[1,2] -电子移位由核糖核苷酸还原酶1

  摘要：

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O

  DOI：

  10.1021/jo071102b

文献信息

• Syntheses and biological activities of deoxy-<scp>d</scp>-allose fatty acid ester analogs
  作者：Md Tazul Islam Chowdhury、Hikaru Ando、Ryo C Yanagita、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1080/09168451.2015.1132151

  日期：2016.4.2

  We describe the syntheses of three different deoxy-D-allose analogs [2-deoxy-d-allose (2-DOAll), 1,2-dideoxy-d-allose (1,2-DOAll), and 1,2-didehydro-1,2-dideoxy-d-allose (1,2-DHAll)] and their fatty acid esters via regioselective lipase-catalyzed transesterification. Among them, 2-DOAll and its decanoate (2-DOAll-C10) showed higher inhibitory activity on plant growth, which is similar to d-allose (All)

  我们描述了三种不同的脱氧-D-阿洛糖类似物[2-脱氧-D-阿洛糖（2-DOAll），1,2-二脱氧-D-阿洛糖（1,2-DOAll）和1,2-didehydro的合成-1,2-二脱氧-d-阿洛糖（1,2-DHAll）]及其脂肪酸酯通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应。其中，2-DOAll及其癸酸酯（2-DOAll-C10）对植物生长表现出更高的抑制活性，与d-阿洛糖（All）[校正]及其癸酸酯（All-C10）相似。脱氧全C10对四种植物的生物测定结果表明，C-1位的羟基可能很重要，显示出抑制生长的活性。此外，赤霉素（GA3）与1,2-DHAll-C10和2-DOAll-C10的共添加恢复了植物的生长，表明它们可能主要抑制赤霉素的生物合成。
• Macrolide antibiotics, process for their preparation, inter alia by fermentation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033433A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Disclosed are novel macrolide antibiotics of the general formula wherein R is H or OH; M is 0 or (H,OH); Z is the group of formula II, -CH7OH or groups which may be derived therefrom; A represents a double bond between carbon atoms of positions 12 and 13 or, together with the carbon atoms of positions 12 and 13, an oxirane ring. B represents a double bond between the carbon atoms of positions 10 and 11 or together with the carbon atoms of positions 10 and 11 the group -CH2-CH(O')-or-CH2-CH(O2)- and the non-toxic pharmaceutically acceptable ester and acid addition salts thereof. The novel antibiotic complex designated antibiotic AR-5 of the formula (falling within the scope of formula I), wherein R is hydrogen or hydroxy, and A represents a double bond or together with the carbon atoms of positions 12 and 13 an oxirane ring, can be produced by fermentation of a new species of the genus Micromonospora. which is Micromonospora Polytrota (e.g. NRRL 12066) The other compounds of formula I can be derived from the compounds of antibiotic AR-5 complex The compounds shown antibacterial activity. The gentamycine C complex is also produced by mic- romonospora polytrota NRRL 12066

  公开了通式如下的新型大环内酯类抗生素 其中 R 是 H 或 OH；M 是 0 或 (H，OH)；Z 是式 II 的基团、 -A 代表位置 12 和 13 的碳原子之间的双键，或与位置 12 和 13 的碳原子一起构成环氧乙烷环。B 代表位置 10 和 11 的碳原子之间的双键，或与位置 10 和 11 的碳原子一起代表基团-CH2-CH(O')-或-CH2-CH(O2)-及其无毒的药学上可接受的酯和酸加成盐。 新型抗生素复合物命名为抗生素 AR-5，其式为 (属于式 I 的范围)，其中 R 是氢或羟基，A 代表双键或与第 12 位和第 13 位的碳原子一起代表环氧乙烷环，可通过小孢子菌属的一个新物种发酵制得，该新物种是 Polytrota 小孢子菌(例如 NRRL 12066)。 显示出抗菌活性的化合物。NRRL 12066 也能产生庆大霉素 C 复合物。
• Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift Rearrangements in Nucleoside and Sugar Chemistry:  Analogy with the [1,2]-Electron Shift in the Deoxygenation of Ribonucleotides by Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Ireneusz Nowak、Stanislaw F. Wnuk、Fritz Hansske、Danuta Madej

  DOI：10.1021/jo071102b

  日期：2007.10.1

  semipinacol rearrangement that was observed in our laboratory has been applied to the synthesis of several furanose and pyranose derivatives. The process consists of an “orchestrated” [1,2]-hydride shift with departure of a leaving group from the opposite face. Transient formation of a CO group is followed by rapid transfer of a hydride-equivalent from the same face from which the leaving group departed

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O