1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1254122-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1254122-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: PWUBIZIZCMREQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化2'-羟基查耳酮作为藤黄酚类似物，具有增强的抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  查耳酮参与类黄酮的合成，其本身已知具有多种药理特性。但是，与其他结构相似的植物化学物质（如藤黄酚和姜黄素）相比，查耳酮的治疗用途受到限制，因为它们的生物利用度较低，并且可以从生物系统中快速清除新陈代谢。在目前的工作中，我们试图通过氟的生物等位取代酚羟基来克服2'-羟基查耳酮的这些局限性。发现氟化查耳酮比羟基查耳酮更有效的抗氧化剂和抗增殖化合物，表明代谢稳定的CF键对生物利用度的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.128

文献信息

• Fluorinated 2′-hydroxychalcones as garcinol analogs with enhanced antioxidant and anticancer activities
  作者：Subhash Padhye、Aamir Ahmad、Nikhil Oswal、Prasad Dandawate、Rukhsana A. Rub、Jyoti Deshpande、K. Venkateswara Swamy、Fazlul H. Sarkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.128

  日期：2010.10

  these limitations in case of 2′-hydroxychalcones through bioisosteric substitution of fluoro groups in place of phenolic hydroxyls. The fluorinated chalcones were found to be more potent antioxidant and anti-proliferative compounds than their hydroxyl counterparts indicating the influence of metabolically stable C–F bonds towards bioavailability. The difluoro derivatives were found to be most effective

  查耳酮参与类黄酮的合成，其本身已知具有多种药理特性。但是，与其他结构相似的植物化学物质（如藤黄酚和姜黄素）相比，查耳酮的治疗用途受到限制，因为它们的生物利用度较低，并且可以从生物系统中快速清除新陈代谢。在目前的工作中，我们试图通过氟的生物等位取代酚羟基来克服2'-羟基查耳酮的这些局限性。发现氟化查耳酮比羟基查耳酮更有效的抗氧化剂和抗增殖化合物，表明代谢稳定的CF键对生物利用度的影响。