(E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 604791-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 604791-28-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: AYCFGMTVRDCSKP-MRUDHYOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2S,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0

文献信息

• Synthetic studies directed toward the total synthesis of dolabriferol
  作者：Luiz C. Dias、Márcio A. de Sousa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01351-0

  日期：2003.7

  Herein we report our results towards the total synthesis of (−)-dolabriferol, describing the synthesis of fragments C1–C9 and C10–C21. This convergent asymmetric approach relies on the use of a common Weinreb amide precursor for the preparation of both fragments, an efficient anti-aldol reaction followed by Zn(BH4)2 reduction to give a 1,3-syn diol, a selective oxidation of a triol under Swern conditions

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。