1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO₃
• 分子量: 292.694
• InChiKey: DXSCFHVBRXSUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-chloro-6H,7H-chromeno[4,3-b]benzopyran-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267