5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole | 848779-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole；5-nitro-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-1H-1,3-benzodiazole；5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-benzoimidazole；5-Nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzimidazole
• CAS: 848779-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: VSZDKNJMHMNFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67.7 %的产率得到1-(2-吡咯烷-1-基乙基)苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吲哚啉类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氧代吲哚啉类衍生物，及制备方法和医药应用。更具体地说，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与各种激酶表达异常有关的疾病的药物。特别地，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与RET、PDGFR、VEGFR等各种激酶表达异常有关的疾病的药物。本发明的新型嘧啶类的结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1、L2和X的定义见说明书。#imgabs0#

  公开号：

  CN117700397A
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 在 苯磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  C N键的形成和环化：N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑的直接且无金属的合成

  摘要：

  描述了使用微波辐射由相应的邻氟芳基甲form和伯胺直接且无金属地合成N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑。用伯胺置换-F并环化形成相应的苯并咪唑在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.028

文献信息

• THIAZOLOPYRIDINONE DERIVATES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amegadzie Albert Kudzovi

  公开号：US20090233919A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I); wherein w, R 1 , q, p, R 2 , t, Ar 1 , L 1 , R 3 and R 4 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or enantiomer thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式（I）的黑色素浓集激素拮抗剂化合物；其中w，R1，q，p，R2，t，Ar1，L1，R3和R4如定义所述，或其药学上可接受的盐，溶剂和对映体，用于治疗，预防或缓解与肥胖和相关疾病相关的症状。
• 2-氧代吲哚啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：徐诺药业（南京）有限公司

  公开号：CN117700397A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明公开了一种2‑氧代吲哚啉类衍生物，及制备方法和医药应用。更具体地说，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与各种激酶表达异常有关的疾病的药物。特别地，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与RET、PDGFR、VEGFR等各种激酶表达异常有关的疾病的药物。本发明的新型嘧啶类的结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1、L2和X的定义见说明书。#imgabs0#
• US7902356B2
  申请人：——

  公开号：US7902356B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• C N bond formation and cyclization: A straightforward and metal-free synthesis of N-1-alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles
  作者：Xuejing Liu、Han Cao、Fusheng Bie、Peng Yan、Ying Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.028

  日期：2019.4

  A straightforward and metal-free synthesis of N-1-alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles from the corresponding o-fluoro aryl formamidines and primary amines using microwave irradiation is described. The displacement of -F by the primary amine and cyclization to form the corresponding benzimidazoles took place in one pot.

  描述了使用微波辐射由相应的邻氟芳基甲form和伯胺直接且无金属地合成N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑。用伯胺置换-F并环化形成相应的苯并咪唑在一个罐中进行。
• Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-<i>N</i>- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1<i>H</i>-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity
  作者：Andrew J. Souers、Ju Gao、Michael Brune、Eugene Bush、Dariusz Wodka、Anil Vasudevan、Andrew S. Judd、Mathew Mulhern、Sevan Brodjian、Brian Dayton、Robin Shapiro、Lisa E. Hernandez、Kennan C. Marsh、Hing L. Sham、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm0490890

  日期：2005.3.1

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)