5-(4-trifluoromethoxyanilino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethoxyanilino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-{[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₆F₃N₃OS₂
• mdl: MFCD06655522
• 分子量: 293.293
• InChiKey: GTDUUNRMQJZYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethoxyanilino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 、 哒嗪酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以37.1%的产率得到2-(tert-butyl)-4-chloro-5-((5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸-4-(三氟甲氧基)苯酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-trifluoromethoxyanilino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062