S-t-butyl 3-oxy-3-phenylthiopropionate | 131309-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-t-butyl 3-oxy-3-phenylthiopropionate
• 英文别名: S-tert-butyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate
• CAS: 131309-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: YSTSSWNCCCTZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 S-t-butyl 3-oxy-3-phenylthiopropionate 在 (S,S)-2,6-di-t-butyl-2,3,5,6-H₄-1H-imidazo[1,2-a]imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，用于二硫代丙二酸酯和β-酮基硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700326
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 叔丁基硫醇 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到S-t-butyl 3-oxy-3-phenylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXIV. A novel synthesis of .BETA.-ketothioesters.

  摘要：

  本文描述了一种新的通用一步法，通过在适当的无质子溶剂中加热6-单取代和5,6-双取代的1,3-二氧杂环-4-酮与硫醇，实现高产率合成S-烷基β-酮硫酯。该方法适用于大规模制备多种β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2262

文献信息

• Tandem conjugate addition–elimination reaction promoted by chiral pyrrolidinyl sulfonamide (CPS)
  作者：Junye Xu、Xiao Fu、Ruijuan Low、Yong-Peng Goh、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b810905m

  日期：——

  Chiral pyrrolidinyl sulfonamides have been found to promote the conjugate addition–elimination reaction between activated allylic bromides and 1,3-dicarbonyl compounds with high enantioselectivities and the highly functionalised products can be used to generate a variety of interesting enantiomerically pure compounds via simple transformations.

  手性吡咯烷基磺酰胺被发现能够促进活化的烯丙基溴化物和1,3-二酮化合物之间的共轭加成–消除反应，并具有高的对映选择性，生成的高官能化产物可以通过简单转化生成多种有趣的对映体纯化合物。
• Oxotitanium complexes useful as asymmetric reaction catalysts particularly for producing beta-hydroxy ketones or alpha-hydroxy carboxylic acid esters
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0676404A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  A novel oxotitanium complex represented by general formula (I) is disclosed : wherein R1 and R2 may be hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, phenyl, substituted phenyl, trialkylsilyl, monoalkyldiphenylsilyl, dialkylmonophenylsilyl, triphenylsilyl, substituted triphenylsilyl, or lower alkoxycarbonyl ; R1 and R2 may be bonded to form a hydrocarbon ring with the ring carbon atoms ; R3 and R4 may be different and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, benzoyl, benzenesulfonyl, or halogen ; R3 and R4 may be bonded to form a hydrocarbon ring with the ring carbon atoms ; and n is 1 or 2. The novel oxotitanium complex is particularly useful as an asymmetric reaction catalyst in glyoxylate-ene or aldol reactions, and processes for producing β-hydroxy ketones or a-hydroxy carboxylic acid esters in its presence are also disclosed.

  本发明公开了通式 (I) 所代表的新型氧化钛络合物： 其中 R1 和 R2 可以是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、苯基、取代苯基、三烷基硅基、单烷基二苯基硅基、二烷基单苯基硅基、三苯基硅基、取代三苯基硅基或低级烷氧基羰基；R1 和 R2 可以键合，与环上碳原子形成烃环；R3 和 R4 可以不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基、苯甲酰基、苯磺酰基或卤素；R3 和 R4 可以键合，与环上碳原子形成烃环；n 为 1 或 2。这种新型氧化钛络合物在乙醛酸烯或醛醇反应中作为不对称反应催化剂特别有用，还公开了在其存在下生产β-羟基酮或a-羟基羧酸酯的工艺。
• SAKAKI, JUN-ICHI;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2262-2264
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• US5616751A
  申请人：——

  公开号：US5616751A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5714624A
  申请人：——

  公开号：US5714624A

  公开（公告）日：1998-02-03