8-benzoyl-10-ethylpyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11-dione | 1452791-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-benzoyl-10-ethylpyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11-dione
• 英文别名: 8-benzoyl-10-ethyl-9H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11(10H)-dione；11-Benzoyl-14-ethyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11-hexaene-13,15-dione；11-benzoyl-14-ethyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11-hexaene-13,15-dione
• CAS: 1452791-34-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: BKXVXRBFAVNENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 N-乙基马来酰亚胺 、 2-溴苯乙酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到8-benzoyl-10-ethylpyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  CuIIS和O2作为氧化剂催化的[3+2]环加成-氧化反应一锅法合成吡咯并[3,4-a]吲哚嗪-1,3-二酮

  摘要：

  通过在氧气下由 CuII 盐催化的 [3+2] 环化-氧化反应，从马来酰亚胺、吡啶和酰基溴中开发了一种高效的吡咯并 [3,4-a]indolizine-1,3-二酮合成方法气氛。这种方法的优点是使用分子氧作为氧化剂，在催化量的水合氯化铜（II）存在下，以广泛的底物范围和优异的收率完成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201488

文献信息

• Transition-metal-free catalyzed [3+2] cycloadditions/oxidative aromatization reactions for the synthesis of annulated indolizines
  作者：Qianwei Zhang、Bin Wang、Huifang Ma、Keyume Ablajan

  DOI：10.1039/c9nj03076j

  日期：——

  In this study, transition-metal-free catalyzed [3+2] cycloadditions/oxidative aromatization three-component reactions for the successful direct construction of pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3(2H)-diones via pyridinium ylides are reported. This method utilizes readily available pyridines, acetophenones and maleimides as starting materials in the presence of TBAI (N-tetrabutylammonium iodide)/TBHP (tert-butyl

  在这项研究中，无过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应/氧化芳构化三组分反应可成功地通过吡啶鎓直接直接构建吡咯并[3,4- a ]吲哚嗪-1,3（2 H）-二酮。报道了叶立德。该方法在存在TBAI（N-四丁基碘化铵）/ TBHP（叔丁基氢过氧化物）的情况下，利用易于获得的吡啶，苯乙酮和马来酰亚胺作为起始原料，具有广泛的底物范围并且产率中等至良好，避免了使用金属催化剂和生成卤化物。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>a</i>]indolizine-1,3-diones through [3+2] Cycloaddition-Oxidation Reaction Catalyzed by Cu^IISalt and O₂as the Oxidant
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Xian-Bin Su、Jin-Wei Sun、Chang-Sheng Cao、Yan-Hui Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201201488

  日期：2013.4

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-diones has been developed from maleimides, pyridines, and acyl bromides through a [3+2] cyclization–oxidation reaction catalyzed by CuII salt under O2 atmosphere. The advantage of this method is the use of molecular oxygen as the oxidant, in the presence of a catalytic amount of hydrated copper(II) chloride, to accomplish the reaction with

  通过在氧气下由 CuII 盐催化的 [3+2] 环化-氧化反应，从马来酰亚胺、吡啶和酰基溴中开发了一种高效的吡咯并 [3,4-a]indolizine-1,3-二酮合成方法气氛。这种方法的优点是使用分子氧作为氧化剂，在催化量的水合氯化铜（II）存在下，以广泛的底物范围和优异的收率完成反应。