2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-oxo-propyl ester | 86204-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-oxo-propyl ester
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-2-oxopropyl] 2,2-dimethylpropanoate；[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxopropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 86204-01-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: BMQKRUSGUZRRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-oxo-propyl ester 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (2S,3S)-3,5-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用锡 (II) 烯醇化物的两个多氧化酮之间的定向交叉醛醇反应中的非对映选择。乙基 2-C-甲基-DL-呋喃糖苷的简便立体选择性合成

  摘要：

  1,3-二羟基-2-丙酮衍生物的锡 (II) 烯醇化物与第二种酮丙酮酸甲酯在温和条件下反应，以中等至极好的产率提供相应的抗交叉羟醛产物。证明了对支链糖乙基 2-C-甲基-DL-lyxofuranoside 的简单加工。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.595

文献信息

• Chlorodicyclohexylborane-Mediated Aldol Additions of α,α‘-Dioxygenated Ketones
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol015542f

  日期：2001.3.1

  stereoselectivity of the process was dependent on the protecting group on the alpha-oxygen atoms. Notably, ketones with bulky silyloxy groups gave syn aldols, most likely via Z enolates. This rules out the participation of chelates during the enolization process, at least in the presence of such sterically crowded protecting groups. An alternative explanation is offered.

  研究了使用二环己基氯化硼和叔胺加成各种O保护的α，α'-二加氧酮的硼醇醛。该方法的立体选择性取决于α-氧原子上的保护基。值得注意的是，带有庞大甲硅烷基氧基的酮很可能通过Z烯醇盐生成顺式羟醛。至少在空间上拥挤的保护基团存在的情况下，这排除了螯合过程中螯合物的参与。提供了另一种解释。
• DIASTEREOSELECTION IN A DIRECTED CROSSED ALDOL REACTION BETWEEN TWO POLYOXYGENATED KETONES EMPLOYING TIN(II) ENOLATES. A FACILE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ETHYL 2-<i>C</i>-METHYL-DL-LYXOFURANOSIDE
  作者：Rodney W. Stevens、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.595

  日期：1983.4.5

  Tin(II) enolates of 1,3-dihydroxy-2-propanone derivatives react with a second ketone, methyl pyruvate, under mild conditions to afford the corresponding anti-crossed aldol products in moderate to excellent yields. Facile elaboration to the branched-chain sugar, ethyl 2-C-methyl-DL-lyxofuranoside, was demonstrated.

  1,3-二羟基-2-丙酮衍生物的锡 (II) 烯醇化物与第二种酮丙酮酸甲酯在温和条件下反应，以中等至极好的产率提供相应的抗交叉羟醛产物。证明了对支链糖乙基 2-C-甲基-DL-lyxofuranoside 的简单加工。