6-(吲哚-3-基)己-1-烯-3-酮 | 1015699-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(吲哚-3-基)己-1-烯-3-酮
• 英文名称: 3-(hex-5'-en-4'-on)-indole
• 英文别名: 6-(indol-3-yl)hex-1-en-3-one；6-(1H-indol-3-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 1015699-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: IYTBFAAWZLUUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(吲哚-3-基)己-1-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的1取代四氢咔唑的合成

  摘要：

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.023
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(吲哚-3-基)己-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的1取代四氢咔唑的合成

  摘要：

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.023

文献信息

• Bisubstrate Ketone Analogues as Serotonin <i>N</i>-Acetyltransferase Inhibitors
  作者：Cheol Min Kim、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/jm010049v

  日期：2001.7.1

  called the melatonin rhythm enzyme, is thought to play an important regulatory role in circadian rhythm in animals and people. A series of analogues were synthesized in which indole and coenzyme A were linked via ketone tethers as designed inhibitors of this enzyme. These compounds were tested against purified serotonin N-acetyltransferase. The parent ketone compound was found to be as potent as an amide

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。
• Strong and Confined Acids Catalyze Asymmetric Intramolecular Hydroarylations of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Pinglu Zhang、Nobuya Tsuji、Jie Ouyang、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.0c12042

  日期：2021.1.20

  asymmetric hydroarylations of activated, electron-poor olefins with activated, electron-rich arenes have been described. In contrast, only a few approaches that can handle unactivated, electronically neutral olefins have been reported and invariably require transition metal catalysts. Here we show how an efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular hydroarylation of aliphatic

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，
• Site isolated base and acid catalyzed azaspirocyclization cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Böhmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b716568d

  日期：——

  A one-pot, site isolated base (PS-BEMP) and acid (Si-TsOH) catalyzed cyclization cascade to azaspirocyclic molecules is reported; the reaction is simple to perform, atom efficient (water is the only byproduct) and broad in its scope to a diverse range of azaspirocyclic products.

  报告了一种单锅、位点隔离碱（PS-BEMP）和酸（Si-TsOH）催化的氮杂环分子级联环化反应；该反应操作简单、原子效率高（水是唯一的副产物），而且范围广泛，可生成多种氮杂环产物。
• Synthesis of 2-(3′-Indolyl)tetrahydrofurans by Oxidative Cycloetherification
  作者：Rachel M. Gillard、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00112

  日期：2015.3.6

  A series of 2-(3'-indolyl)tetrahydrofurans have been prepared by a DDQ-mediated oxidative cycloetherification process. Performing the reaction under biphasic conditions prevents reductive cleavage of the products by the spent oxidant (DDQH(2)).
• TfOH catalyzed synthesis of 1-substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Laxmi Narayan Nanda、Vipin Ashok Rangari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.023

  日期：2018.8

  Synthesis of 1-substituted tetrahydrocarbazole is accomplished by TfOH catalyzed reaction of 3-substituted indoles tethered with secondary and tertiary alcohols. The reaction was generalized for a variety of substrates and was extended to the synthesis of 2,3,3a,6-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole and carbazoles.

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。