6-Chloro-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-Chloro-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: DDTZOVHZPMBKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-styryl-chroman-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Chloro-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与有机硼酸的不对称有机催化反应：对苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃的简便对映选择性

  摘要：

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.138

文献信息

• Asymmetric organocatalytic reactions of o-hydroxycinnamaldehydes with organoboronic acids: a facile enantioselective access to chromanes and dihydrobenzopyranes
  作者：Kwang-Su Choi、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.138

  日期：2010.9

  4-addition reactions of organoboronic acids to o-hydroxycinnamaldehydes, which afford chromanes and dihydrobenzopyranes, have been established using an organocatalyst derived from imidazolidinone. The chromanes have been obtained in high chemical yields and enantioselectivities and can be readily used to obtain a variety of chromane derivatives through subsequent transformations.

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。