N-((2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methylaniline | 64747-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[(E,2E)-1,3-diphenyl-2-propenylidene]-4-methylaniline；(E)-N-(4-methylphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 64747-58-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: ARTMFBKGVSWQPT-UVHKNVMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methylaniline 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 [4+1] 环化和 [2+1] 环加成 1-Azabuta-1,3-二烯与邻苯二甲酰亚胺的合成等价物的吡唑和 C-亚胺基氮丙啶

  摘要：

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 1,2,4-triaryl-1-azabuta-1,3-diene 的氧化加成，在大多数情况下，导致 1,3,5-三芳基吡唑以中等至良好的产率通过 [4 +1] 年化。这种转化应该是通过类氮烯攻击亚胺氮原子的一对孤对电子来进行的，得到乙烯基偶氮甲碱亚胺，然后将其 1,5-电环化成吡唑啉并进一步芳构化成吡唑。对于在亚胺氮原子上具有缺电子芳基取代基的 1-氮杂二烯，通过在 C=C 键上的竞争性 [2+1] 环加成形成的 2-imidoyl-1-phthalimidoaziridines 的罕见例子以低产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700172
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 4-methylphenylbenzimidoyl chloride 在 PdCl₂(PPh₃) 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70.3%的产率得到N-((2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯络合物催化的酰亚胺基氯与有机锡化合物的交叉偶联合成酮亚胺

  摘要：

  当在钯配合物催化剂存在下用有机锡化合物处理时，亚氨基酰氯已成功转化为酮亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98665-9

文献信息

• Pyrazoles and<i>C</i>-Imidoylaziridines through [4+1] Annulation and [2+1] Cycloaddition of 1-Azabuta-1,3-dienes with a Synthetic Equivalent of Phthalimidonitrene
  作者：Aleksandr Stukalov、Viktor V. Sokolov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201700172

  日期：2017.5.10

  [4+1] annulation. This transformation is supposed to proceed by nitrenoid attack onto a lone pair of electrons of the imine nitrogen atom to give the vinylazomethine imine, followed by its 1,5-electrocyclization into pyrazoline and further aromatization into pyrazole. Rare examples of 2-imidoyl-1-phthalimidoaziridines that are formed by competitive [2+1] cycloaddition onto the C=C bond were isolated

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 1,2,4-triaryl-1-azabuta-1,3-diene 的氧化加成，在大多数情况下，导致 1,3,5-三芳基吡唑以中等至良好的产率通过 [4 +1] 年化。这种转化应该是通过类氮烯攻击亚胺氮原子的一对孤对电子来进行的，得到乙烯基偶氮甲碱亚胺，然后将其 1,5-电环化成吡唑啉并进一步芳构化成吡唑。对于在亚胺氮原子上具有缺电子芳基取代基的 1-氮杂二烯，通过在 C=C 键上的竞争性 [2+1] 环加成形成的 2-imidoyl-1-phthalimidoaziridines 的罕见例子以低产率分离。
• Synthesis of ketimines via palladium complex-catalyzed cross-coupling of imidoyl chlorides with organotin compounds
  作者：Toshi-aki Kobayashi、Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98665-9

  日期：1985.1

  Imidoyl chlorides were successfully transformed into ketimines when treated with organotin compounds in the presence of palladium complex catalysts.

  当在钯配合物催化剂存在下用有机锡化合物处理时，亚氨基酰氯已成功转化为酮亚胺。