4-methylphenylbenzimidoyl chloride | 15999-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N--benzimidsaeurechlorid；N-(4-methylphenyl)benzimidoyl chloride；N-p-tolylbenzimidoyl chloride；N-(4-Methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 15999-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: AXCAYSWJHDBDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenylbenzimidoyl chloride 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methylphenylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• Parallel Copper Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Azetidin-2-imines
  作者：Yanpeng Xing、Hongyang Zhao、Qiongyi Shang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol4010323

  日期：2013.6.7

  diastereoselective synthesis of highly functionalized azetidin-2-imines has been achieved through a parallel catalysis strategy, including a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, a copper-catalyzed Csp–Csp2 cross-coupling reaction, and an intermolecular [2 + 2] cycloaddition. The products could be conveniently converted into the structurally interesting dihydroazeto[1,2-a]benzo[e]azepin-2(4H)-imines

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。
• Investigation of ligand steric effects on a highly cis-selective Rh(i) cyclopropanation catalyst
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Eirin Langseth、Alexander Krivokapic、Nalinava Sen Gupta、Mats Tilset

  DOI：10.1039/c1nj20343f

  日期：——

  Four new Rh(I) complexes bearing chelating imine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands have been synthesized and characterized. The catalytic activity of these new Rh(I) complexes has been tested in the cyclopropanation reaction between ethyl diazoacetate and styrene. One of the new complexes, having ethyl groups on the ligand N-aryl ring, exhibited a reactivity and a cis-diastereoselectivity that were comparable to our previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst of this type, and a higher yield and cis-diastereoselectivity were obtained at lower catalyst loadings and higher temperatures. The other new Rh(I) complexes were found to be inferior to the previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst. The catalytic study gave important information about the effect that changing the steric requirements of the substituents at the ligand system has on the efficiency and cis-diastereoselectivity of the complexes as cyclopropanation catalysts.

  合成了四种新型Rh(I)配合物，它们带有螯合亚胺功能化的N-杂环卡宾配体，并对这些配合物进行了表征。测试了这些新型Rh(I)配合物在二氮乙酸乙酯和苯乙烯的环丙烷化反应中的催化活性。其中一种新型配合物在配体N-芳基环上具有乙基，其反应活性和顺式立体选择性与先前报道的该类型Rh(I)环丙烷化催化剂相当，并在较低催化剂用量和较高温度下获得了更高的产率和顺式立体选择性。其他新型Rh(I)配合物的性能则不如先前报道的Rh(I)环丙烷化催化剂。这项催化研究提供了重要信息，即改变配体系统上取代基的立体要求对配合物作为环丙烷化催化剂的效率和顺式立体选择性的影响。
• The Reaction of<i>N</i>-Imidoylsulfimides with Carbon Disulfide
  作者：Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.3302

  日期：1977.12

  The reaction of S,S-diphenyl- and S,S-dimethyl-N-imidoylsulfimides (1 and 2) with carbon disulfide was studied. 1 yielded nitrile, isothiocyanate, diphenyl sulfide, and sulfur, whereas 2 gave N-thiocarbonyl-S,S-dimethylsulfimide together with isothiocyanate. Kinetic studies indicate that the reaction proceeds via a [2+2]cycloaddition mechnism, as is shown by the small effects of the solvents and the

  研究了 S,S-二苯基-和 S,S-二甲基-N-亚氨基磺酰亚胺（1 和 2）与二硫化碳的反应。1 产生腈、异硫氰酸酯、二苯硫醚和硫，而 2 产生 N-硫代羰基-S,S-二甲基亚砜和异硫氰酸酯。动力学研究表明，反应通过 [2+2] 环加成机制进行，溶剂和取代基对速率的影响很小。