6-(氧代乙烯亚基)-2,4-环己二烯-1-酮 | 57912-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(氧代乙烯亚基)-2,4-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 6-(oxoethenylidene)-2,4-cyclohexadien-1-one
• CAS: 57912-01-3
• 化学式: C₈H₄O₂
• 分子量: 132.119
• InChiKey: YWPSDYGMWCBOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氧代乙烯亚基)-2,4-环己二烯-1-酮 以 高氯酸 、 水 为溶剂， 生成 3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3-重氮-3H-苯并呋喃-2-one的光反应；二聚化和水解其初级光产物, 醌类 Cumulenone: 时间分辨光学和红外光谱研究

  摘要：

  溶液中 3-diazo-3H-benzofuran-2-one (1) 的光诱导脱氮伴随着简单的 (CO)-O 键裂解，产生 6-(oxoehenylidene)-2,4-cyclohexadien-1-one (3 )，其上升时间为 28 ps。未形成预期的 Wolff 重排产物 7-oxabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-ylidenemethanone (4)。醌类cumulenone 3 的有效光诱导形成为确定溶液中的cumulenone 的反应性开辟了道路。3 的反应动力学由纳秒闪光光解与光学 (λ(max) 约 460 nm) 以及拉曼 (1526 cm(-1)) 和红外检测 (2050 cm(-)(1)) 监测。值得注意的是，3 的反应性是其价异构体，环状卡宾 3H-苯并呋喃-2-one-3-ylidene，2 预期的反应性。在水溶液中，水的酸催化加成形成内酯

  DOI：

  10.1021/ja0365476