Ethyl 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00177309
• 分子量: 232.239
• InChiKey: BZZGATYLQYGZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有芳基取代的 1,2,4- 或 1,3,4-恶二唑主链的新型异羟肟酸及其抗生素增强活性的研究。

  摘要：

  UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 是一种锌酰胺酶，可催化脂质 A 生物合成的第二步，脂质 A 是革兰氏阴性细菌的外膜必需结构成分。该酶的抑制剂可分为两大类：非异羟肟酸盐抑制剂和异羟肟酸盐抑制剂，鉴于活性位点中 Zn2+ 的螯合，后者是最有效的。含有丁二炔或乙炔尾和磺酸头的化合物，以及异羟肟酸的恶唑啉衍生物，是具有最深远抗菌活性的LpxC抑制剂之一。本文描述了含有 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑核心的异羟肟酸生物电子等排的新型功能衍生物的合成及其细胞毒性、抗菌活性和抗生素增强作用的研究。我们获得的一些异羟肟酸（9c、9d、23a、23c、30b、36）在萘啶酸、利福平和卡那霉素中对实验室菌株大肠杆菌 MG1655 的生长表现出显着的增强作用。在萘啶酸和利福平存在下，两种先导化合物 (9c、9d) 显着降低铜绿假单胞菌 ATCC 27853

  DOI：

  10.3390/ijms25010096
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有芳基取代的 1,2,4- 或 1,3,4-恶二唑主链的新型异羟肟酸及其抗生素增强活性的研究。

  摘要：

  UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 是一种锌酰胺酶，可催化脂质 A 生物合成的第二步，脂质 A 是革兰氏阴性细菌的外膜必需结构成分。该酶的抑制剂可分为两大类：非异羟肟酸盐抑制剂和异羟肟酸盐抑制剂，鉴于活性位点中 Zn2+ 的螯合，后者是最有效的。含有丁二炔或乙炔尾和磺酸头的化合物，以及异羟肟酸的恶唑啉衍生物，是具有最深远抗菌活性的LpxC抑制剂之一。本文描述了含有 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑核心的异羟肟酸生物电子等排的新型功能衍生物的合成及其细胞毒性、抗菌活性和抗生素增强作用的研究。我们获得的一些异羟肟酸（9c、9d、23a、23c、30b、36）在萘啶酸、利福平和卡那霉素中对实验室菌株大肠杆菌 MG1655 的生长表现出显着的增强作用。在萘啶酸和利福平存在下，两种先导化合物 (9c、9d) 显着降低铜绿假单胞菌 ATCC 27853

  DOI：

  10.3390/ijms25010096