5-(3,5-Dichloro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 261511-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,5-Dichloro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3,5-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 261511-12-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃S
• 分子量: 246.12
• InChiKey: WGQVQBYYTXVTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-Dichloro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyl decahydro-4,9a-propoxycyclopent[8]annen-5-yl 2-(tosyloxy)acetate 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到22‐[(5‐(3,5‐dichlorophenyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)thio]deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3,5-Dichloro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050

文献信息

• Design and synthesis of some thiazolotriazolyl esters as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Birsen Tozkoparan、S. Peri Aytaç、Şule Gürsoy、Göknur Aktay

  DOI：10.1007/s00044-010-9508-x

  日期：2012.2

  In order to develop potent analgesic/anti-inflammatory compounds with reduced ulcerogenic risk, a series of thiazolotriazolyl-carboxylic and acetic acid esters were synthesized and characterized by spectral and elementary analysis. All synthesized compounds were screened for in vivo anti-inflammatory activities in mice by carregeenan-induced paw edema model. The compounds showing 20% reduction in paw

  为了开发具有降低的致溃疡风险的有效的止痛/抗炎化合物，合成了一系列噻唑三唑基羧酸酯和乙酸酯，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。通过角叉菜胶诱导的爪水肿模型筛选所有合成的化合物在小鼠体内的抗炎活性。还通过乙酸诱导的扭体试验评估了爪水肿减少20％的化合物的镇痛活性，并通过测定胃中的脂质过氧化水平来评估其胃溃疡的风险。在测试的化合物中，化合物1，4，6，7，8，图1A，2A，3A，4a，7a，2b和8b在任何测量间隔的不同剂量下均显示出中等至良好的抗炎活性。在镇痛活性测试中，化合物7a，2b和8b是该系列中最活泼的。此外，化合物1，4，和8被认为是在胃安全关于自由基的产生的。
• [EN] TYROSINASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR TREATING HYPERPIGMENTARY DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINASE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES DESORDRES HYPERPIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006103345A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention concerns the novel use for preparing pharmaceutical compositions for human or veterinary medicinal use, of compounds of general formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à la nouvelle utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, des composés répondant à la formule générale (I) suivante.