1-ethyl-3-methyl-5-nirouracil | 108047-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-5-nirouracil
• 英文别名: 1-ethyl-3-methyl-5-nitrouracil；1-ethyl-3-methyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Aethyl-3-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Ethyl-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108047-32-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: UJDAMFJPNNRBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethyl-3-methyl-5-nirouracil
  参考文献：
  名称：

  在5位上具有吸电子基团的尿嘧啶衍生物与胺的新反应：尿嘧啶N 1部分与胺之间的交换反应

  摘要：

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。

  DOI：

  10.1039/p19900000367

文献信息

• Novel reactiom of 5-nitro(or carbamoyl)uracil derivatives with amines. Thermal exchange reaction of N1-portion of the uracils for amines ring-opening and ring-closure processes
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84770-x

  日期：1986.1

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron withdrawing group at the 5-position with amines induced exchange of N1-portion of the uracil ring for amines. This reaction was accelerated by substitution of phenyl groups at the N1-position.

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。
• Behrend; Thurm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 323, p. 165
  作者：Behrend、Thurm

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA KOSAKU; KITADE YUKIO; SAJIKI HIRONAO; MAKI YOSHIFUMI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 28, 3263-3266
  作者：HIROTA KOSAKU、 KITADE YUKIO、 SAJIKI HIRONAO、 MAKI YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Behrend; Lehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 253, p. 86
  作者：Behrend、Lehmann

  DOI：——

  日期：——