(E)-5-phenylhex-3-en-2-one | 1054487-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylhex-3-en-2-one
• 英文别名: (-)-(S,E)-5-phenyl-hex-3-en-2-one；(E,5S)-5-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 1054487-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ALFALFNFEGCXJO-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylhex-3-en-2-one 、 甲基溴化镁 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.24h， 以73%的产率得到(+)-(4S,5S)-4-甲基-5-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-(S)-josiphos 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (E)-5-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538

文献信息

• HEATHCOCK, C. H.;UEHLING, D. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 279-280
  作者：HEATHCOCK, C. H.、UEHLING, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays
  作者：Anthoni W. van Zijl、Wiktor Szymanski、Ferrnando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo8010649

  日期：2008.9.19

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.