11-(1-Ethoxy-vinyl)-5,13-dihydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-one | 1026985-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(1-Ethoxy-vinyl)-5,13-dihydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-one
• 英文别名: 19-(1-Ethoxyethenyl)-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-14-one
• CAS: 1026985-02-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: WPSYWHKTDNRGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1-Ethoxy-vinyl)-5,13-dihydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 naucletine
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 190.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 39.83h， 生成 11-(1-Ethoxy-vinyl)-5,13-dihydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

文献信息

• A Unified Synthetic Strategy for the Indolopyridine Alkaloid Group
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  acetyl chloride induced cyclization of bromoenamide 10 affords the pentacyclic derivative 12 with high yield and regioselectivity. From this common synthetic intermediate, palladium-catalyzed reactions allow the total synthesis of indolopyridine alkaloids 1–6.

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。