3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-3H-benzotriazol-4-ol | 840523-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-3H-benzotriazol-4-ol
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]benzotriazol-4-ol
• CAS: 840523-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JDVBMQXMGAJPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-3H-benzotriazol-4-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-{3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3H-benzotriazol-4-yloxy}-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-O-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 inhibitors. Part 1

  摘要：

  A series of benzo-fused heteroaryl-O-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and 2 cell-based functional assays. Indole-O-glucoside 10a and benzimidazole-O-glucoside 18 exhibited potent in vitro SGLT2 inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.067
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 硼烷 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-3H-benzotriazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-O-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 inhibitors. Part 1

  摘要：

  A series of benzo-fused heteroaryl-O-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and 2 cell-based functional assays. Indole-O-glucoside 10a and benzimidazole-O-glucoside 18 exhibited potent in vitro SGLT2 inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.067

文献信息

• Substituted benzimidazole-, benztriazole-, and benzimidazolone-O-glucosides
  申请人：Urbanski Maud

  公开号：US20050032712A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention relates to to substituted benzimidazole-O-glucosides, benztriazole-O-glucosides, and benzimidazolone-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of diabetes and Syndrome X.

  本发明涉及取代的苯并咪唑-O-葡萄糖苷、苯并三唑-O-葡萄糖苷和苯并咪唑酮-O-葡萄糖苷、含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗或预防糖尿病和 X 综合征。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE-, BENZTRIAZOLE-, AND BENZIMIDAZOLONE-O-GLUCOSIDES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1679966A2

  公开（公告）日：2006-07-19
• EP1679966A4
  申请人：——

  公开号：EP1679966A4

  公开（公告）日：2009-05-27
• US7094764B2
  申请人：——

  公开号：US7094764B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• US7511020B2
  申请人：——

  公开号：US7511020B2

  公开（公告）日：2009-03-31