(5R,6R)-6-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 146173-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6R)-6-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 146173-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: RYLBEFGCHNPXGQ-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (5R,6R)-6-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of novel styryl lactones, (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone from common intermediates and cytotoxicity of their congeners
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00023-x

  日期：1999.2

  Concise syntheses of (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone and their congeners from chiral lactonic aldehydes 27 and 36 as common intermediates are described. The key features in the syntheses are based on the in situ generation of unstable aldehydes 27 and 36 followed by their chemoselective reaction

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。