(E)-(4R,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol | 468729-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 468729-96-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: CPQQWGRWOWUDQU-VUANHVKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 MS 4 Angstroem 、 碘 、 (-)-diethyl tartrate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-Butyl-{(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-((R)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯类Mukaiyama醛醇缩醛反应及其在油酸内酯C1C7亚基合成中的应用进展

  摘要：

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00993-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(4R,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯类Mukaiyama醛醇缩醛反应及其在油酸内酯C1C7亚基合成中的应用进展

  摘要：

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00993-0

文献信息

• Advances in the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and its application to the synthesis of the C1 C7 subunit of oleandolide
  作者：Jorma Hassfeld、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00993-0

  日期：2002.7

  The synthesis of a stereo pentade of the macrolide antibiotic oleandolide is reported. The C1C7 fragment resembles the analogous segment of Panek's total synthesis of oleandolide. The use of the vinylogous Mukaiyama aldol reaction shortens the route significantly and has the advantage of utilizing an easily accessible ketene acetal.

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。