6-(甲氧基羰基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸 | 10481-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-(甲氧基羰基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸
• 英文名称: Methyl-hydrogen-spiro<3.3>heptan-2,6-dicarboxylat
• 英文别名: 6-(Methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid；2-methoxycarbonylspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 10481-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NNVZYAFUSDVQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(甲氧基羰基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 (+/-)-2-hydroxymethyl-6-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>spiro<3.3>heptane
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N9-(2-(Hydroxymethyl)spiro[3.3]hept-6-yl)adenine. The First Biologically Active Saturated Analog of Adenallene with Axial Dissymmetry

  摘要：

  Synthesis of the title analogue 2 is described. Fecht's acid (3) was esterified with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal to give monoester 4 along with diester 5. Compound 4 was transformed to ester amide 6 by the reaction with isobutyl chloroformate and triethylamine followed by ammonolysis. Hoffman rearrangement of 6 effected by lead tetraacetate in tert-butyl alcohol led to the N-tert-butoxycarbonyl ester 7. The latter was reduced with Ca(BH4)(2) to give the protected amino alcohol 8. Removal of the N-tert-butoxycarbonyl group with 2 M HCl in methanol afforded the hydrochloride of amino alcohol 9. Reaction of 9 with 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and triethylamine gave the pyrimidine derivative 10 which, in turn, was cyclized to 6-chloropurine 11a. Ammonolysis of the latter intermediate afforded the title analogue 2. The H-1 NMR spectrum of Fecht's acid (3) in CD3COCD3 showed that four methylene protons were magnetically nonequivalent (two quartets) whereas the other four were equivalent, forming a single doublet. Compound 2 inhibited the replication of human cytomegalovirus (IC50 32 mu M) and growth of murine leukemia L1210 cells (IC50 30 mu M). Zone assays showed inhibition of the following tumor cultures at 0.5 mg/disk: murine leukemia P388, mouse tumors PO3, C38, and M17/Adr as well as human tumors MCF-7 and CX-1..

  DOI：

  10.1021/jo00125a011
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-(甲氧基羰基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生的二胺类化合物的合成和分子结构

  摘要：

  环丁烷二胺（即顺式和反式-1,3-二氨基环丁烷，6-氨基-3-氮杂螺[3.3]庚烷和3,6-二氨基螺[3.3]庚烷）被认为是有前途的受空间约束的二胺结构药物发现。已经开发了合成其Boc单保护衍生物的方法，旨在制备多克量的化合物。这些新颖的合成方案利用经典的丙二酸酯烷基化化学方法来构建环丁烷环。环丁烷二胺衍生物的构象偏好已通过X射线衍射进行了评估，并与空间受限的二胺的文献数据进行了比较，后者是市售药物的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo101271h

文献信息

• [EN] PROTEIN DEGRADATION COMPOUND TARGETING MALT1<br/>[FR] COMPOSÉ DE DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLANT MALT1<br/>[ZH] 靶向MALT1的蛋白降解化合物
  申请人：[en]SHANGHAI QILU PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CENTRE LTD.;[zh]上海齐鲁制药研究中心有限公司

  公开号：WO2023143249A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明公开了通过募集E3泛素连接酶抑制MALT1并促进其降解化合物，以及该化合物在制备治疗由MALT1靶点介导的相关疾病药物中的应用，具体公开了如式(Ⅰ')所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Buchta,E.; Merk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 1 - 8
  作者：Buchta,E.、Merk,W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAP
  申请人：[en]SHANGHAI SINOTAU BIOTECH. CO., LTD

  公开号：WO2024022332A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  Provided herein are a compound of Formula (I), a pharmaceutical composition comprising said compound, and method of use of the compound or pharmaceutical composition in the diagnosis or treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).