(S)-2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-3-benzyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2-oxopiperazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: CIHGDYQPEAZKDG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 (S)-2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-benzyl-4-(2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3CLPro 活性和 Spike-ACE2 相互作用的拟肽小分子抑制剂：迈向抗冠状病毒感染的双作用分子

  摘要：

  开发能够靶向蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的分子对于开发新型治疗剂具有重要意义。由于高百分比的 PPI 是由相互作用表面的 α-螺旋结构介导的，因此复制螺旋的基本构象成分的肽模拟物是开发 PPI 抑制剂的有用模板。在这项工作中，限制性二肽等排体的合成和插入血管紧张素转换酶 2 (ACE2) α1 螺旋结构域的短肽表位 EDLFYQ 导致鉴定出能够抑制 SARS-CoV-2 ACE2/的分子微摩尔范围内的尖峰相互作用。此外，对 SARS-CoV-2 3CLPro 主要蛋白酶活性的抑制被评估为合成肽模拟物的额外抑制特性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01047
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinate 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3CLPro 活性和 Spike-ACE2 相互作用的拟肽小分子抑制剂：迈向抗冠状病毒感染的双作用分子

  摘要：

  开发能够靶向蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的分子对于开发新型治疗剂具有重要意义。由于高百分比的 PPI 是由相互作用表面的 α-螺旋结构介导的，因此复制螺旋的基本构象成分的肽模拟物是开发 PPI 抑制剂的有用模板。在这项工作中，限制性二肽等排体的合成和插入血管紧张素转换酶 2 (ACE2) α1 螺旋结构域的短肽表位 EDLFYQ 导致鉴定出能够抑制 SARS-CoV-2 ACE2/的分子微摩尔范围内的尖峰相互作用。此外，对 SARS-CoV-2 3CLPro 主要蛋白酶活性的抑制被评估为合成肽模拟物的额外抑制特性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01047