N9-(3-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine | 199794-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N9-(3-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 199794-20-2
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₇
• 分子量: 517.498
• InChiKey: AFZXVVGZGYECER-HWXYTADMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-(3-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine 在 magnesium(II) perchlorate 、 9-乙基-3,6-二甲基咔唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成α-2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  已经实现了α-2'-脱氧核苷的立体控制合成。我们的合成策略涉及在阿拉伯糖的2位上使用苯甲酰基作为Vorbrüggen糖基化和脱氧前体的指导基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10251-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N,9-bis(trimethylsilyl)adenin 在 四氯化锡 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N9-(3-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxyribonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J Rizzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10251-9

  日期：1997.11

  A stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxynucleosides has been achieved. Our synthetic strategy involves the use of a benzoyl group at the 2-position of arabinose as a directing group for Vorbrüggen glycosylation and a deoxygenation precursor.

  已经实现了α-2'-脱氧核苷的立体控制合成。我们的合成策略涉及在阿拉伯糖的2位上使用苯甲酰基作为Vorbrüggen糖基化和脱氧前体的指导基团。
• SYNTHESIS OF 2'-DEOXYRIBONUCLEOSIDES: b-3',5'-DI-O-BENZOYLTHYMIDINE
  作者：Prudhomme, Daniel R.、Park, Minnie、Wang, Zhiwei、Buck, Jason R.、Rizzo, Carmelo J.、Chambournier, Gilles、Djung, Jane、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0162

  日期：——
• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。