Amino-4-oxopyrido<3,2-e>1,3-thiazine | 50596-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Amino-4-oxopyrido<3,2-e>1,3-thiazine
• 英文别名: 2-aminopyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
• CAS: 50596-69-5
• 化学式: C₇H₅N₃OS
• mdl: MFCD01943441
• 分子量: 179.202
• InChiKey: QAFMFRAHJNFKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloronicotinoyl isothiocyanate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Amino-4-oxopyrido<3,2-e>1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils

  摘要：

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。

  DOI：

  10.1135/cccc19833315

文献信息

• KOSCIK, D.;KRISTIAN, P.;GONDA, J.;DANDAROVA, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 11, 3315-3328
  作者：KOSCIK, D.、KRISTIAN, P.、GONDA, J.、DANDAROVA, E.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils
  作者：Dušan Koščík、Pavol Kristian、Jozef Gonda、Emília Dandárová

  DOI：10.1135/cccc19833315

  日期：——

  Addition reactions of 2-chloronicotinoyl isothiocyanate with primary and secondary amines and subsequent cyclization of intermediate thioureas represent new synthesis of pyrido[3,2-e]thiouracil and pyrido[3,2-e]-thiazine derivatives. 2-Amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines are formed upon heating the reaction components in ethanol, whereas 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils are products of alkali-catalyzed reaction. In reaction with primary amines the corresponding thioureas were isolated as intermediates, whereas secondary amines reacted directly to give the pyridothiazine derivatives. Structure of the synthesized compounds was confirmed by their ¹³C NMR and mass spectra; also the IR and ¹H NMR spectra are in accord with the suggested formulae.

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。