rac-2-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanol | 857872-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(3-Fluorophenyl)cyclohexanol；2-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 857872-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: IENDGNAFCBHKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的α-支化酮的氟化反应，用于构建氟化季碳中心†

  摘要：

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06643d
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 rac-2-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种基于连续流反应技术合成2-芳基-1-环己醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于连续流反应技术制备2‑芳基‑1‑环己醇的方法。其中涉及一种锂卤交换的连续流工艺。将溴苯或其衍生物与正丁基锂按一定比例泵入连续流反应装置，在特定的低温条件下反应一段时间进行锂卤交换，随后泵入氧化环己烯发生亲核取代反应，最后泵入第四组分三氟化硼乙醚发生开环反应得到2‑芳基‑1‑环己醇产物。本发明利用低温条件下的连续流反应技术，解决了传统釜式反应能耗大，存在放大效应等问题；降低了活性锂试剂的危险系数，使反应在可控的连续化条件下获得了较高的产物纯度，提高了反应效率，具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN114805019A

文献信息

• Diaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Ceccarelli Maria Simona

  公开号：US20050154001A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of formula wherein A-B is —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; X is hydrogen or hydroxy; R 1 is aryl, optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, cyano, CF 3 , —OCF 3 , lower alkoxy, —SO 2 -lower alkyl and heteroaryl; R 2 is aryl, optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, CF 3 , and lower alkoxy; R 3 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically active salt thereof. The compounds of the invention may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及以下结构的化合物 其中 A-B为—CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O—或—O—CH 2 —; X为氢或羟基; R 1 为芳基，可选地由卤素、较低烷基、氰基、CF 3 、—OCF 3 、较低烷氧基、—SO 2 -较低烷基和杂环芳基中选择的一种或两种取代基取代; R 2 为芳基，可选地由卤素、较低烷基、CF 3 和较低烷氧基中选择的一种或两种取代基取代; R 3 为氢或较低烷基; n为 0, 1 或 2; 或其药用活性盐。本发明的化合物可用于治疗神经和神经精神疾病。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022272174A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are arylcyclohexylamines and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺及其在治疗精神障碍方面的应用。
• Competition between C–C and C–H Bond Fluorination: A Continuum of Electron Transfer and Hydrogen Atom Transfer Mechanisms
  作者：Muyuan Wang、Rozhin Rowshanpour、Liangyu Guan、Jonah Ruskin、Phuong Minh Nguyen、Yuang Wang、Qinze Arthur Zhang、Ran Liu、Bill Ling、Ryan Woltornist、Alexander M. Stephens、Aarush Prasad、Travis Dudding、Thomas Lectka、Cody Ross Pitts

  DOI：10.1021/jacs.3c06477

  日期：2023.10.18

  initially suspected photoinduced electron transfer). This finding led to proof of concept for two new methodologies, demonstrating that unstrained C–C bond fluorination can also be achieved under chemical and electrochemical conditions. Moreover, as C–C and C–H bond fluorination reactions are both theoretically possible on 2-aryl-cycloalkanone acetals and would involve the same reactive intermediate, we studied

  2015 年，我们报道了一种光化学方法，使用 Selectflu 和催化 9-芴酮对相对无张力的环状缩醛进行定向 C-C 键断裂/自由基氟化。在此，我们对该反应进行了详细的机理研究，在此过程中发现关键的电子转移步骤是通过来自 Selectflor 衍生的N中心自由基中间体的底物氧化进行的（而不是通过最初怀疑的光诱导电子转移）。这一发现为两种新方法提供了概念证明，证明无应变 C-C 键氟化也可以在化学和电化学条件下实现。此外，由于 C-C 和 C-H 键氟化反应理论上在 2-芳基-环烷酮缩醛上都是可能的，并且涉及相同的反应中间体，因此我们研究了单电子转移 (SET) 和表观氢原子转移之间的竞争使用密度泛函理论研究缩醛氟化反应中的 (HAT) 途径。最后，这些分析更广泛地应用于过去十年中开发的其他类别的 C-H 和 C-C 键氟化反应，解决了 C-H 氟化文献中伪装成 HAT 的 SET 工艺的可行性。
• AROMATIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jianhe Pharmaceutical & Technology Co. Ltd.

  公开号：EP3778579A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to an aromatic compound and a preparation method therefor and the use thereof. Specifically, disclosed are a compound as shown in the following general formula (I), or a tautomer, an enantiomer, a diastereomer or a racemate thereof or a mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are a method for preparing the above compound and the use of same in the treatment of nervous system diseases.

  本发明涉及一种芳香族化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明公开了一种如下通式（I）所示的化合物，或其同系物、对映体、非对映异构体或外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐。此外，还公开了制备上述化合物的方法及其在治疗神经系统疾病中的用途。
• [EN] AROMATIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳香类化合物及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI JIANHE PHARMACEUTICAL & TECH CO LTD

  公开号：WO2019192602A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  涉及一种芳香类化合物及其制备方法和用途。具体地，公开了一种如下通式(I)所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐。还公开了上述化合物的制备方法及其在治疗神经系统疾病中的应用。