6-(苄氧基)吡啶-2,3-二胺 | 1217349-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(苄氧基)吡啶-2,3-二胺
• 英文名称: 6-(benzyloxy)pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-phenylmethoxypyridine-2,3-diamine
• CAS: 1217349-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: MOJLRMBKLOEZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)吡啶-2,3-二胺 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a white solid (16.39 g)的产率得到5-(benzyloxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及公式(Ia)的某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物及其药学上可接受的盐，这些化合物具有有用的药理学特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的制药组合物，以及使用该发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如血脂异常、动脉硬化、动脉粥样硬化、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。

  公开号：

  US20110172209A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-3-硝基吡啶-2-胺 在 锌 ice 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 以to yield the title compound as a black solid (19.31 g)的产率得到6-(苄氧基)吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives useful in the treatment of GPR81 receptor disorders

  摘要：

  本发明涉及某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并且提供了使用本发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、动脉粥样病、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。

  公开号：

  US08507473B2

文献信息

• [EN] 3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-5-OL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU RÉCEPTEUR GPR81
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010030360A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention is directed to certain 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the GPR81 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of GPR81 associated disorders, for example, dyslipidemia, atherosclerosis, atheromatous disease, hypertension, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, impaired glucose tolerance, type 2 diabetes, syndrome X, obesity, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type 1 diabetes and acne.

  本发明涉及某些Formula（Ia）的3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、动脉粥样病、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖、牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。
• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。
• 3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20110172209A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to certain 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the GPR81 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of GPR81 associated disorders, for example, dyslipidemia, atherosclerosis, atheromatous disease, hypertension, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, impaired glucose tolerance, type 2 diabetes, syndrome X, obesity, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type 1 diabetes and acne.

  本发明涉及公式(Ia)的某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物及其药学上可接受的盐，这些化合物具有有用的药理学特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的制药组合物，以及使用该发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如血脂异常、动脉硬化、动脉粥样硬化、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。
• 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives useful in the treatment of GPR81 receptor disorders
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US08507473B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention is directed to certain 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the GPR81 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of GPR81 associated disorders, for example, dyslipidemia, atherosclerosis, atheromatous disease, hypertension, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, impaired glucose tolerance, type 2 diabetes, syndrome X, obesity, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type 1 diabetes and acne.

  本发明涉及某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并且提供了使用本发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、动脉粥样病、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP3952995A1

  公开（公告）日：2022-02-16