2,5-Dimethyl-cycloheptanon | 103260-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-cycloheptanon
• 英文别名: 2,5-Dimethylcycloheptan-1-one
• CAS: 103260-99-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IBHJEFPGYBSBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-cycloheptanon 、 1,3-二氯-2-丁烯 生成 2,5-Dimethyl-2-(3-chlor-crotyl)-cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  （±）-芸香酚的全合成及相关研究

  摘要：

  描述了到1,7-二甲基双环[4.3.1] decan-10-ols 16e，19e和79的立体选择路线，以及它们的甲磺酸盐衍生物随后重排为相应的氢azulenes 22、27和81的过程。双环[4.3.1]癸烷中间体的合成从2-碳乙氧基环庚酮开始，并通过与甲基乙烯基酮缩合并在硫酸中环化生成的2-碳乙氧基-2-（3-氧代丁基）-环庚酮进行。由此获得的衍生的双环[4.3.1]癸烯酮羧酸34和69的选择性还原，产生了上述的氢化az烯前体。7-羟甲基取代的氢杂唑衍生物82通过氧化成相应的酸83，用重氮甲烷酯化并将所得酯84碱性异构化为差向异构体85，将其转化为（±）戊烯醇（87）。用甲基锂处理酯84得到7-表丁烯醇（86），而酯85得到（±）-丁烯酚（87）。在该合成方案的初始阶段，将对氯苯醚用作羟甲基官能团的保护基团，其最终被转化为芸香醇的C-7异丙醇基团。通过用氨中的锂将其还原为对酸不稳定的烯醇醚，可以轻松除去该保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82767-8
• 作为产物：
  描述：

  乙基亚硝基氨基甲酸乙酯 、 4-甲基环己酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-Dimethyl-cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  Sykora,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 788 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 42. Reactions of aliphatic diazo-compounds with carbonyl derivatives
  作者：Donald W. Adamson、J. Kenner

  DOI：10.1039/jr9390000181

  日期：——
• US4647686A
  申请人：——

  公开号：US4647686A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Sykora,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 788 - 802
  作者：Sykora,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (±)-bulnesol and related studies
  作者：J.A. Marshall、J.J. Partridge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82767-8

  日期：1969.1

  1,7-dimethylbicyclo[4.3.1]decan-10-ols 16e, 19e, and 79 and the subsequent rearrangement of their methanesulfonate derivatives to the corresponding hydroazulenes 22, 27, and 81 is described. The synthesis of the bicyclo[4.3.1]decane intermediates begins with 2-carbethoxycycloheptanones and proceeds via condensation with methyl vinyl ketone and cyclization of the resulting 2-carbethoxy-2-(3-oxobutyl)-cycloheptanones

  描述了到1,7-二甲基双环[4.3.1] decan-10-ols 16e，19e和79的立体选择路线，以及它们的甲磺酸盐衍生物随后重排为相应的氢azulenes 22、27和81的过程。双环[4.3.1]癸烷中间体的合成从2-碳乙氧基环庚酮开始，并通过与甲基乙烯基酮缩合并在硫酸中环化生成的2-碳乙氧基-2-（3-氧代丁基）-环庚酮进行。由此获得的衍生的双环[4.3.1]癸烯酮羧酸34和69的选择性还原，产生了上述的氢化az烯前体。7-羟甲基取代的氢杂唑衍生物82通过氧化成相应的酸83，用重氮甲烷酯化并将所得酯84碱性异构化为差向异构体85，将其转化为（±）戊烯醇（87）。用甲基锂处理酯84得到7-表丁烯醇（86），而酯85得到（±）-丁烯酚（87）。在该合成方案的初始阶段，将对氯苯醚用作羟甲基官能团的保护基团，其最终被转化为芸香醇的C-7异丙醇基团。通过用氨中的锂将其还原为对酸不稳定的烯醇醚，可以轻松除去该保护基。