6-FAM 亚磷酰胺 | 204697-37-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-FAM 亚磷酰胺
• 中文别名: 6-FAM亚磷酰胺；5'-6-FAM-单体；6-FAM-亚磷酰胺；5'-荧光素氨基磷酸酯
• 英文名称: 5',6-flavin adenine mononucleotide
• 英文别名: 6-Fluorescein Phosphoramidite；[6-[6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexylcarbamoyl]-6'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 204697-37-0
• 化学式: C₄₆H₅₈N₃O₁₀P
• 分子量: 843.954
• InChiKey: MGPYJVWEJNTXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.6±65.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：可溶，0.1M，澄清，无色至淡黄色（液体）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐N,N‐dimethylaminomethylene‐2’,3’‐O,O‐isopropylidene guanosine 、 6-FAM 亚磷酰胺 在 三氟乙酸吡啶 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光素标记的7-甲基鸟苷一磷酸的合成。

  摘要：

  eIF4E与帽结构（m（7）GpppN）的结合在mRNA翻译中起关键作用。为了研究eIF4E与cap之间的相互作用，并鉴定其结合的小分子抑制剂，我们合成了荧光标记的cap类似物，并用其开发了荧光偏振测定法。该初步通报描述了荧光素标记的7-甲基鸟苷单磷酸酯的合成，以及其与纯化的人eIF4E的剂量依赖性结合，如荧光偏振测定法所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.090
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 2H-tetrazole 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-FAM 亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  CN115974922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optical Element for Correcting Color Blindness
  申请人：Harding Brett T.

  公开号：US20130032758A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Described herein are devices, compositions, and methods for improving color discernment.

  本文描述了用于改善色彩辨识的设备、组合物和方法。
• Nucleic Acid Binding Compounds Containing Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Analogues of Purin-2,6-Diamine and Their Uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20110021365A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氧-8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，其各种用途以及在诊断领域中使用该化合物确定核酸的方法。
• Optical element for correcting color blindness
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US10752833B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Described herein are devices, compositions, and methods for improving color discernment.

  本文描述的是用于提高颜色辨别能力的设备、组合物和方法。
• Assessment of the cellular internalization of thermolytic phosphorothioate DNA oligonucleotide prodrugs
  作者：Harsh V. Jain、Kazuyo Takeda、Cecilia Tami、Daniela Verthelyi、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.071

  日期：2013.10

  The bioactivity of a CpG-containing phosphorothioate DNA oligonucleotide with thermolytic 2-(N-formyl-N-methylamino) ethyl (fma) thiophosphate groups in mice led us to investigate the parameters affecting the internalization of these thermosensitive DNA prodrugs in various cell lines. Flow cytometry and confocal microscopy analyses indicate that 5'-fluoresceinated fma-phosphorothioate DNA sequences are poorly internalized in Vero, HeLa and GC-2 cells. However, when four fma-thiophosphate groups of a 15-nucleotide long oligothymidylate prodrug are replaced with 3-(N, N-dimethylamino) prop-1-yl thiophosphate functions, internalization of the positively charged prodrug, under physiological conditions, increased fourfold in HeLa and 40-fold in Vero or GC-2 cells. No cytotoxic effects are observed in Vero cells even at an extracellular prodrug concentration of 50 mu M over a period of 72 h. Confocal microscopy studies show that internalization of the positively charged oligothymidylate prodrug in Vero cells is time-dependent with early trafficking of the DNA sequence through endosomal vesicles and, eventually, to the nucleus of the cells. Thus, the incorporation of four 3-(N, N-dimethylamino) prop-1-yl thiophosphate groups into thermosentive fma-phosphorothioate DNA prodrugs is an attractive strategy for efficient cellular internalization of these nucleic acid-based drugs for potential therapeutic indications. Published by Elsevier Ltd.
• OPTICAL ELEMENT FOR CORRECTING COLOR BLINDNESS
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP2739997B1

  公开（公告）日：2016-06-08