β-L-ribulofuranosylthymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-ribulofuranosylthymine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: UPYSSSHBOHBHBV-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-ribulofuranosylthymine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-L-ribulofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  核酸结构的化学病因：戊呋喃糖基寡核苷酸系统：（1'→3'）-β-L-Ribulo，（4'→3'）-α-L-Xylulo和（1'→3'）- α‐L‐木糖核酸

  摘要：

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/chem.201302219
• 作为产物：
  描述：

  1',3',4'-tri-O-benzoyl-β-L-ribulofuranosylthymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到β-L-ribulofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  核酸结构的化学病因：戊呋喃糖基寡核苷酸系统：（1'→3'）-β-L-Ribulo，（4'→3'）-α-L-Xylulo和（1'→3'）- α‐L‐木糖核酸

  摘要：

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/chem.201302219