5-methyl-4-[(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-1-ium-4-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-2-phenylpyrazol-3-olate | 1256478-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-[(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-1-ium-4-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-2-phenylpyrazol-3-olate
• CAS: 1256478-85-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 481.511
• InChiKey: XAYKHZDIUSCLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 依达拉奉 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-methyl-4-[(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-1-ium-4-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-2-phenylpyrazol-3-olate
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体促进的高效一锅合成吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  在离子液体[HMIM] HSO 4的存在下，从3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳醛之间的2：1缩合反应中分离出了新型的吡唑啉酮衍生物，收率很高。通过IR，NMR光谱，MS和元素分析对化合物进行表征。该方法的重要特征是底物的广泛应用范围，更高的收率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180381

文献信息

• Palladium N-heterocyclic carbene catalyzed expected and unexpected C–C and C–N functionalization reactions of 1-aryl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-ones
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c6ra22779a

  日期：——

  A palladium N-heterocyclic carbene [Pd(NHC)Cl2] complex of vitamin B1 developed earlier in our laboratory was successfully employed as an efficient catalyst for the regioselective C–C and C–N functionalization reactions of 1-aryl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-ones 1a–b. The catalyst was attempted for the C–H arylation, acylation and alkoxylation of 1a–b using the respective coupling substrates such as

  在我们实验室中较早开发的维生素B 1的钯N-杂环卡宾[Pd（NHC）Cl 2 ]配合物已成功用作1-芳基-3-的区域选择性C-C和C-N官能化反应的有效催化剂甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones 1a–b。尝试使用相应的偶合底物，例如芳基碘化物2a-c，苯甲醇3a-d和甲醇/乙醇4，对1a-b的C–H芳基化，酰化和烷氧基化反应进行催化。。令人惊讶地注意到，酰化和烷氧基化反应经历了多种途径，以产生一些意想不到的产物而不是目标产物。在芳基化反应的情况下，仅观察到目标产物。与常规偶联反应相比，这使该方案非常有趣。
• An Efficient One-pot Synthesis of Pyrazolone Derivatives Promoted by Acidic Ionic Liquid
  作者：Hongjun Zang、Qiuhong Su、Song Guo、Yingming Mo、Bowen Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201180381

  日期：2011.10

  A new class of pyrazolone derivatives has been isolated in good to excellent yields from the 2:1 condensation reaction between 3‐methyl‐1‐phenyl‐5‐pyrazolone and arylaldehydes in the presence of ionic liquid [HMIM]HSO4. The compounds were characterised by their IR, NMR spectra, MS and elemental analyses. The important features of the methodology are a wide application range of substrates, higher yields

  在离子液体[HMIM] HSO 4的存在下，从3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳醛之间的2：1缩合反应中分离出了新型的吡唑啉酮衍生物，收率很高。通过IR，NMR光谱，MS和元素分析对化合物进行表征。该方法的重要特征是底物的广泛应用范围，更高的收率和更短的反应时间。