1-(4-Bromophenyl)-4,4,5,5-tetrafluoropentane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-4,4,5,5-tetrafluoropentane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₇BrF₄O₂
• 分子量: 327.073
• InChiKey: LYXIJBRXRYARCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-4,4,5,5-tetrafluoropentane-1,3-dione 、 sodium diethylmalonate 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093