5-methyl-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: UMOCEWNCURQFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazole 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现基于咪唑的恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  发现了治疗疟疾的新靶点，特别是那些针对生命周期中红细胞前阶段的靶点，并证明口服恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 抑制剂可以清除疟疾中的感染小鼠模型。这种热情因这些化学类型的安全性和/或药代动力学问题不尽如人意而有所缓和。为了解决对新支架的迫切需求，本文介绍了咪唑支架在四个位置的初始构效关系、代表性体外ADME、hERG 表征和基于细胞的抗寄生虫活性。该系列PfPKG抑制剂具有良好的体外PfPKG 效力、低 hERG 活性和针对多种疟原虫的基于细胞的抗寄生虫活性似乎与体外效力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00540
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1H-咪唑 、 3-(三氟甲氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  发现基于咪唑的恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  发现了治疗疟疾的新靶点，特别是那些针对生命周期中红细胞前阶段的靶点，并证明口服恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 抑制剂可以清除疟疾中的感染小鼠模型。这种热情因这些化学类型的安全性和/或药代动力学问题不尽如人意而有所缓和。为了解决对新支架的迫切需求，本文介绍了咪唑支架在四个位置的初始构效关系、代表性体外ADME、hERG 表征和基于细胞的抗寄生虫活性。该系列PfPKG抑制剂具有良好的体外PfPKG 效力、低 hERG 活性和针对多种疟原虫的基于细胞的抗寄生虫活性似乎与体外效力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00540