(3aS,3bR,5S,6aR,7aS)-5-Benzenesulfinyl-hexahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-2-one | 170238-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,5S,6aR,7aS)-5-Benzenesulfinyl-hexahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-2-one
• 英文别名: (1R,2S,6S,8R,10S)-10-(benzenesulfinyl)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one
• CAS: 170238-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: UZCVNEJKLHPXIZ-UCPDECICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,5S,6aR,7aS)-5-Benzenesulfinyl-hexahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 diazobicycloundecane 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3S,3aS,7aR)-1,3-Dimethoxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5-ylmethyl)-trimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3aS,3bR,5S,6aR,7aS)-5-Benzenesulfinyl-hexahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology
  作者：E. J. Corey、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/ja00142a051

  日期：1995.9