Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester | 170238-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester
• CAS: 170238-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: XHYJULRKNLNPCP-AMKPKMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 gracilin C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6aS,7aS)-3a,3b,6a,7a-Tetrahydro-3H-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 diazobicycloundecane 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051